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H5002

Sigma-Aldrich

17α-Hydroxypregnenolone

Synonyme(s) :

3β,17α-Dihydroxy-5-pregnen-20-one, 5-Pregnene-3β,17α-diol-20-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H32O3
Numéro CAS:
387-79-1
Poids moléculaire :
332.48
Numéro CE :
206-862-6
Numéro MDL:
MFCD00021129
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
24895665
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Chaîne SMILES 

C[C@]1(CC[C@H](O)C2)C2=CC[C@]3([H])[C@]1([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@@]4(C(C)=O)O

InChI

1S/C21H32O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h4,15-18,23-24H,5-12H2,1-3H3

Clé InChI

JERGUCIJOXJXHF-UHFFFAOYSA-N

Description générale

17α-hydroxypregnenolone is a derived from pregnenolone.

Application

17α-hydroxypregnenolone has been used as a substrate for the enzyme 3β‐hydroxysteroid dehydrogenase (3β‐HSD) expressed in COS1 cells.

Actions biochimiques/physiologiques

17α-hydroxypregnenolone acts as a precursor for cortisol and sex steroids.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ8903
MKCL4001
MKCD7224
MKBR0738V
SLBF1027V

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Shogo Haraguchi et al.
Endocrinology, 153(2), 794-805 (2011-12-01)
7α-Hydroxypregnenolone (7α-OH PREG) is a newly identified bioactive neurosteroid stimulating locomotor activity in the brain of newt, a wild animal, which serves as an excellent model to investigate the biosynthesis and biological action of neurosteroids. Here, we show that acute
Kazuyoshi Tsutsui et al.
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Kazuyoshi Tsutsui et al.
General and comparative endocrinology, 176(3), 440-447 (2011-12-06)
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Tamara S Hannon et al.
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Teppei Koyama et al.
Annals of the New York Academy of Sciences, 1163, 444-447 (2009-05-22)
We recently identified 7alpha-hydroxypregnenolone as a novel amphibian neurosteroid stimulating locomotor activity in newts. Because male newts show marked diurnal changes in locomotor activity, we hypothesized that 7alpha-hydroxypregnenolone may be a key factor for the induction of diurnal changes in
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