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H2138

Sigma-Aldrich

Hexamethonium chloride

solid (hygroscopic)

Synonyme(s) :

Hexamethonium dichloride, N,N,N,N′,N′,N′-Hexamethyl-1,6-hexanediaminium dichloride, N,N,N,N′,N′,N′-Hexamethylhexamethylenediammonium dichloride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3N(Cl)(CH2)6N(Cl)(CH3)3
Numéro CAS:
60-25-3
Poids moléculaire :
273.29
Numéro Beilstein :
3714806
Numéro CE :
200-465-1
Numéro MDL:
MFCD00031563
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277842
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

solid (hygroscopic)

Couleur

white

Solubilité

H2O: soluble
ethanol: soluble

Chaîne SMILES 

[Cl-].[Cl-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C12H30N2.2ClH/c1-13(2,3)11-9-7-8-10-12-14(4,5)6;;/h7-12H2,1-6H3;2*1H/q+2;;/p-2

Clé InChI

PYIHTIJNCRKDBV-UHFFFAOYSA-L

Informations sur le gène

human ... CHRNA1(1134) , CHRNA10(57053) , CHRNA2(1135) , CHRNA3(1136) , CHRNA4(1137) , CHRNA5(1138) , CHRNA6(8973) , CHRNA7(1139) , CHRNA9(55584) , CHRNB1(1140) , CHRNB2(1141) , CHRNB3(1142) , CHRNB4(1143)

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Description générale

Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) forms a ligand-gated ion channel made up of four different subunits. Each subunit contains an extracellular amino-terminal domain (hydrophilic) and carboxylic terminal domain and four transmembrane domains. nAChR is an allosteric and transmembrane protein localized to the neuromuscular junction.

Application

Hexamethonium chloride has been used to block the responses of nicotinic receptors towards it agonists. It has also been used to study the mechanosensitivity of viscerofugal neurons.

Actions biochimiques/physiologiques

Hexamethonium chloride preferentially blocks nicotinic receptors at autonomic ganglia, crosses blood-brain barrier only at high doses. Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is responsible for cognitive functions. Blocking this receptor results in cognitive impairment. nAChR antagonist is used to study the effect of loss of receptor function. Hexamethonium has a peripheral action over blocking the nAChR.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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