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G211150

Sigma-Aldrich

DMT-2′O-Methyl-rG(ib) Phosphoramidite

configured for (ÄKTA® and OligoPilot®)

Synonyme(s) :

DMT-2′-O-Me-rG(ib) amidite, N-(2-methyl-1-oxopropyl)-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-O-methyl-guanosine, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidite]

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C45H56N7O9P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
869.94
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

non-animal source (no BSE/TSE risk)

Niveau de qualité

Gamme de produits

Proligo Reagents

Pureté

≥99% (31P-NMR)
≥99.0% (reversed phase HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

oligo synthesis: suitable

Impuretés

≤0.1% single unspecified Impurity (reversed phase HPLC)
≤0.3% mG2 (reversed phase HPLC, Hydrolysate)
≤0.3% mG3 (reversed phase HPLC, DMT-rG(ib)me)
≤0.3% water content (Karl Fischer)
≤0.5% P(III) Impurities 100-169ppm (31P-NMR)
≤1.0% mG1 (reversed phase HPLC, DMT-rG(ib)me-DMT)
≤3% residual Solvent content

Couleur

white to off-white

λ

conforms (UV/VIS Identity)

Adéquation

conforms to structure for H-NMR
conforms to structure for LC-MS

Compatibilité

configured for (ÄKTA® and OligoPilot®)

Profil des nucléosides

base: guanosine
base protecting group: isobutyryl
2' protecting group: methyl
5' protecting group: DMT
deprotection: standard

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CO[C@@H]1[C@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@@H](COC(c2ccccc2)(c3ccc(OC)cc3)c4ccc(OC)cc4)O[C@H]1n5cnc6C(=O)NC(NC(=O)C(C)C)=Nc56

InChI

1S/C45H56N7O9P/c1-28(2)41(53)49-44-48-40-37(42(54)50-44)47-27-51(40)43-39(57-9)38(61-62(59-25-13-24-46)52(29(3)4)30(5)6)36(60-43)26-58-45(31-14-11-10-12-15-31,32-16-20-34(55-7)21-17-32)33-18-22-35(56-8)23-19-33/h10-12,14-23,27-30,36,38-39,43H,13,25-26H2,1-9H3,(H2,48,49,50,53,54)/t36-,38-,39-,43-,62?/m1/s1

Clé InChI

IRRDHRZUOZNWDJ-MLLDKZSOSA-N

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Description générale

Proligo′s 2′O-Methyl RNA monomers are compatible with fast deprotectionschemes that are based on the application of aliphatic amines, such asmethylamine. The adenosine and guanosine monomers are protected bythe standard benzoyl (bz) and isobutyryl (ib) groups.2′O-Methyl RNA is a nucleic acid analog that is characterized by theexceptional hybridization properties that it imparts with complimentaryDNA or RNA, as well as increased stability against enzymatic degradationcompared to natural nucleic acids.The unique combination of properties of 2′O-Methyl RNA had foundwidespread use in the fields of:
  • Diagnostic probes
  • Aptamer and ribozyme development
  • Mixed 2′O-Methyl-RNA/DNA antisense molecules
Key Features:
  • High yield of crude oligonucleotides
  • Compatible with DNA synthesis
  • Can be employed together with DNA or RNA phosphoramidites in thesame synthesis to produce mixmer oligonucleotides
  • Recommended deprotection conditions are 8 hours at 55 °C usingconcentrated ammonia solution, or with AMA (concentrated ammonia/40% aqueous methylamine I/I, v/v) for 10 minutes at 65 °C
  • Purification and other downstream processing of fully modified 2′OMethyl RNA oligonucleotides are simpler than in the case of RNA, as nospecial precautions are required to provide protection against nucleolyticdegradationDMT-2′O-Methyl-rG(ib)
Phosphoramidite is configured for ÄKTA® Synthesizers.

Informations légales

OligoPilot is a registered trademark of Cytiva
ÄKTA is a registered trademark of Cytiva

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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