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G117

Sigma-Aldrich

Glipizide

solid

Synonyme(s) :

1-Cyclohexyl-3-{4-[2-(5-methylpyrazine-2-carboxamido)ethyl]phenylsulfonyl}urea

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H27N5O4S
Numéro CAS:
29094-61-9
Poids moléculaire :
445.54
Numéro CE :
249-427-6
Numéro MDL:
MFCD00072159
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277839
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

methanol: 1.9 mg/mL
DMSO: 48 mg/mL

Chaîne SMILES 

Cc1cnc(cn1)C(=O)NCCc2ccc(cc2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCCCC3

InChI

1S/C21H27N5O4S/c1-15-13-24-19(14-23-15)20(27)22-12-11-16-7-9-18(10-8-16)31(29,30)26-21(28)25-17-5-3-2-4-6-17/h7-10,13-14,17H,2-6,11-12H2,1H3,(H,22,27)(H2,25,26,28)

Clé InChI

ZJJXGWJIGJFDTL-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... ABCC8(6833) , KCNJ1(3758) , KCNJ11(3767)

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Description générale

Potassium inwardly-rectifying channel, subfamily J, member 1 (KCNJ1) codes for a renal outer medullary potassium channel (ROMK1, Kir1.1). Glipizide is an antidiabetic drug, that is used to treat type II diabetes.(5)

Application

Glipizide has been used in:
  • chick embryo yolk sac membrane (YSM) and chorioallantoic membrane (CAM) assay
  • MCF-7 breast cancer assay on chorioallantoic membrane (CAM)
  • metastasis assays
  • rat aortic ring assay
  • in vivo matrigel plug assay
  • 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide (MTT) assay
  • flow cytometry
  • western blotting

Actions biochimiques/physiologiques

Potassium inwardly-rectifying channel, subfamily J, member 1 (KCNJ1) plays a vital role in potassium balance. It is an ATP-dependent K+ channel blocker. The encoded protein is liable for the elimination of potassium in exchange for the absorption of sodium by the epithelial sodium channel (ENaC). Mutation in KCNJ1 is linked with several diseases, such as, antenatal Bartter syndrome and diabetes. Glipizide helps to repress the development of tumors and metastasis by preventing angiogenesis.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Glipizide suppresses prostate cancer progression in the TRAMP model by inhibiting angiogenesis
Qi C, et al.
Scientific reports, 6(20), 27819-27819 (2016)
KCNJ1 inhibits tumor proliferation and metastasis and is a prognostic factor in clear cell renal cell carcinoma
Guo Z, et al.
Tumour Biology : the Journal of the International Society For Oncodevelopmental Biology and Medicine, 36(2), 1251-1259 (2015)
Association of KCNJ1 variation with change in fasting glucose and new onset diabetes during HCTZ treatment
Karnes JH, et al.
The Pharmacogenomics Journal, 13(5), 430-430 (2013)
K M Pantalone et al.
Diabetes, obesity & metabolism, 14(9), 803-809 (2012-04-11)
It remains uncertain if differences in mortality risk exist among the sulfonylureas, especially in patients with documented coronary artery disease (CAD). The purpose of this study was to assess the overall mortality risk of the individual sulfonylureas versus metformin in
Greg L Plosker
Drugs, 72(17), 2289-2312 (2012-11-23)
Dapagliflozin (Forxiga®) is the first in a novel class of glucose-lowering agents known as sodium-glucose co-transporter-2 (SGLT2) inhibitors and is used in the treatment of patients with type 2 diabetes. By inhibiting the transporter protein SGLT2 in the kidneys, dapagliflozin
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