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F9505

Sigma-Aldrich

Furazolidone

Synonyme(s) :

3-(5-nitrofurfurylidèneamino)-2-oxazolidinone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H7N3O5
Numéro CAS:
67-45-8
Poids moléculaire :
225.16
Beilstein:
8317414
Numéro CE :
200-653-3
Numéro MDL:
MFCD00010550
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
24894997
Nomenclature NACRES :
NA.85

Source biologique

synthetic

Forme

powder

Couleur

yellow

Pf

256-256 °C

Solubilité

formic acid: 50 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria
parasites

Mode d’action

enzyme | inhibits

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccc(\C=N\N2CCOC2=O)o1

InChI

1S/C8H7N3O5/c12-8-10(3-4-15-8)9-5-6-1-2-7(16-6)11(13)14/h1-2,5H,3-4H2/b9-5+

Clé InChI

PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N

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Application

Furazolidone is a nitrofuran derivative with antiprotozoal and antibacterial activity. Furazolidone binds bacterial DNA, which leads to the gradual inhibition of monoamine oxidase. It is used to treat anorexia and antagonism of thiamin utilization in poultry. Furazolidone increases thapsigargin-sensitive Ca2+-ATPase in chick cardiac myocytes.

Actions biochimiques/physiologiques

Furazolidone and its generated free radicals, may bind to DNA and induce cross-links. Bacterial DNA is particularly susceptible to this drug, which results in high levels of mutations (transitions and transversions) in the bacterial chromosome. Its mechanism of action minimizes the development of resistant organisms. Furazolidone is a monoamine oxidase (MAO) inhibitor and is used as a DNA interstrand cross-linking agent.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H361fd

Classification des risques

Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ2566
MKCG7803
MKCC1310
MKCB5489
MKCB2249V

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Am J Physiol Heart Circ Physiol. Furazolidone increases thapsigargin-sensitive Ca2+-ATPase in chick cardiac myocytes
D. Lax, R. Martinez-Zaguilan, et al.
American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology, 267, H734-H741 (1994)
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