F6886

Forskoline

from Coleus forskohlii, ≥98% (HPLC), powder, positive ionotropic agent

• Synonyme(s) : 7β-Acétoxy-8,13-époxy-1α,6β,9α-trihydroxyl-abd-14-èn-11-one, Colforsine, Coléonol
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₂H₃₄O₇
• Numéro CAS: 66575-29-9
• Poids moléculaire : 410.50
• Numéro Beilstein : 1692716
• Numéro CE : 266-410-9
• Numéro MDL: MFCD00082317
• Code UNSPSC : 41106305
• ID de substance PubChem : 24278035
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Forskoline, from Coleus forskohlii, ≥98% (HPLC), powder
• Source biologique: Coleus forskohlii
• Pureté: ≥98% (HPLC)
• Forme: powder
• Couleur: white to off-white
• Solubilité: ethanol: soluble 50 mg/mL
• Chaîne SMILES: CC(=O)O[C@H]1[C@@H](O)[C@H]2C(C)(C)CC[C@H](O)[C@]2(C)[C@@]3(O)C(=O)C[C@@](C)(O[C@]13C)C=C
• InChI: 1S/C22H34O7/c1-8-19(5)11-14(25)22(27)20(6)13(24)9-10-18(3,4)16(20)15(26)17(28-12(2)23)21(22,7)29-19/h8,13,15-17,24,26-27H,1,9-11H2,2-7H3/t13-,15-,16-,17-,19-,20-,21+,22-/m0/s1
• Clé InChI: OHCQJHSOBUTRHG-KGGHGJDLSA-N
• Informations sur le gène: human ... OPRK1(4986) , SLC2A10(81031) , TNF(7124)

Description

Description générale

La forskoline, présente essentiellement dans les racines de Coleus forskohlii, est un composé pharmacologique potentiel. Elle est utilisée dans le traitement de l′hypertension, des troubles respiratoires et de l′obésité. La forskoline est un diterpénoïde capable de moduler les taux d′adénylate cyclase et d′adénosine monophosphate cyclique (AMPc). L′ingénierie de la voie de biosynthèse de la forskoline permet de la produire à l′échelle commerciale pour un usage pharmacologique. La forskoline a des propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires, et réduit l′hyperglycémie en stimulant la libération d′insuline. Elle favorise la différenciation des cellules HepaRG d′hépatome et active les récepteurs FXR (farnesoid X receptor) et PXR (pregnane X receptor).

Plusieurs études indiquent que la forskoline est associée à une augmentation de la lipolyse, pouvant conduire à une réduction plus importante des graisses de l'organisme et du poids corporel. Une supplémentation en forskoline pourrait potentiellement renforcer la perte de graisse sans perte de masse musculaire.

Application

La forskoline a été utilisée :

• pour induire l'expression d'ARNm dans des hépatocytes primaires.
• comme médicament dégraissant dans des hépatocytes primaires humains.
• comme supplément pour milieu afin d'induire la différenciation de cellules souches dérivées de tissu adipeux (ASC).
• dans l'activation du gène CFTR (gène régulateur de la conductance transmembranaire de la mucoviscidose).
• pour promouvoir la différenciation de cellules souches pluripotentes induites humaines (CSPih) en cellules endothéliales.
• pour stimuler la sécrétion d'ions chlorure médiée par le régulateur de la conductance transmembranaire de la mucoviscidose (CFTR) dans des cellules épithéliales des voies aériennes différenciées provenant d'individus avec et sans mucoviscidose.

Actions biochimiques/physiologiques

Diterpénoïde perméable aux cellules possédant des propriétés anti-hypertensives, provoquant un effet inotrope positif et activant l′adénylyl cyclase. Bon nombre de ces effets biologiques sont dûs à son effet activateur de l′adénylyl cyclase et à l′augmentation de la concentration en AMPc intracellulaire qui en résulte. La forskoline active les courants calciques et inhibe les MAP kinases.

Caractéristiques et avantages

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Ce composé figure sur la page Adénylyl cyclases du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

Notes préparatoires

La forskoline est soluble dans les solvants organiques tels que l′éthanol, le chloroforme et le DMSO.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H312
• Conseils de prudence: P280 - P302 + P352 + P312 - P362 + P364 - P501
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Dermal
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves