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F5013

Sigma-Aldrich

5-Fluoroorotic acid hydrate

≥98%

Synonyme(s) :

2,6-Dihydroxy-5-fluor-pyrimidin-4-carbonsäure, 5-Fluor-uracil-4-carbonsäure

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H3FN2O4 · xH2O
Numéro CAS:
207291-81-4
Poids moléculaire :
174.09 (anhydrous basis)
Numéro CE :
211-876-0
Numéro MDL:
MFCD00150658
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
24894877
Nomenclature NACRES :
NA.32

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98%

Forme

powder

Technique(s)

cell culture | plant: suitable

Pf

278 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

4 M NH4OH: 50 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(C(NC(N1)=O)=C(F)C1=O)=O.[H]O[H]

InChI

1S/C5H3FN2O4.H2O/c6-1-2(4(10)11)7-5(12)8-3(1)9;/h(H,10,11)(H2,7,8,9,12);1H2

Clé InChI

LODRRYMGPWQCTR-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

5-Fluoroorotic acid hydrate has also been used as a counter-selection agent to screen L. lactis (multi) peptidase knockout mutants and C. albicans. It has been used in synthesis of 5-fluoroorotidine 5′-monophosphate (FOMP).
Useful in the selection of orotidine-5′-phosphate decarboxylase mutants of Saccharomyces cerevisiae.

Actions biochimiques/physiologiques

5-Fluoroorotic acid is a selective inhibitor of rRNA synthesis in mammals.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Inhibition of ribosomal ribonucleic acid maturation in rat liver by 5-fluoroorotic acid resulting in the selective labeling of cytoplasmic messenger ribonucleic acid
Wilkinson D S, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 246(21), 6418-6427 (1971)
Mechanism of the orotidine 5?-monophosphate decarboxylase-catalyzed reaction: Effect of solvent viscosity on kinetic constants
Wood B M, et al.
Biochemistry, 48(24), 5510-5517 (2009)
Lakshmi Sreekumar et al.
Genetics, 212(4), 1121-1132 (2019-05-31)
The diploid budding yeast Candida albicans harbors unique CENPA-rich 3- to 5-kb regions that form the centromere (CEN) core on each of its eight chromosomes. The epigenetic nature of these CENs does not permit the stabilization of a functional kinetochore
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Nature communications, 9(1), 4495-4495 (2018-10-31)
Fungal infections by drug-resistant Candida albicans pose a global public health threat. However, the pathogen's diploid genome greatly hinders genome-wide investigations of resistance mechanisms. Here, we develop an efficient piggyBac transposon-mediated mutagenesis system using stable haploid C. albicans to conduct

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