F2252
L-(−)-fucose
≥98% (GC)
Synonyme(s) :
6-Désoxy-L-galactose
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About This Item
Formule empirique (notation de Hill):
C6H12O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
164.16
Numéro Beilstein :
1723321
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25
Produits recommandés
Niveau de qualité
Pureté
≥98% (GC)
Forme
powder
Technique(s)
gas chromatography (GC): suitable
Couleur
white
Pf
150-153 °C (lit.)
Solubilité
H2O: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy
Chaîne SMILES
C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O
InChI
1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4+,5+,6-/m0/s1
Clé InChI
PNNNRSAQSRJVSB-KCDKBNATSA-N
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Description générale
Le L-fucose, un monosaccharide naturel présent chez les mammifères, est un important constituant de plusieurs N et O-glycanes et glycolipides.
Application
Le L-(−)-fucose a été utilisé :
- comme sucre non hapténique dans un essai de liaison avec des billes recouvertes de lectines pour étudier ses effets sur la liaison de lectines immobilisées comme l'agglutinine d'arachide (PNA) et l'agglutinine de Dolichos biflorus (DBA).
- comme étalon interne pour diluer des hydrolysats enzymatiques devant être étudiés par des méthodes d'analyse.
- dans la synthèse d'un thioglycoside fucosylé.
Actions biochimiques/physiologiques
Le L-fucose (6-désoxy-L-galactose) est utilisé dans les études portant sur les glycanes contenant des polysaccharides de type fucoïdane. Il est étudié en tant que glucide modificateur des glycanes qui produit des sites antigéniques reconnus par les anticorps de type IgE. Le L-fucose est utilisé comme substrat pour identifier, différencier et caractériser les enzymes comme les fucosidases, les L-fucose isomérases et les L-fucose déshydrogénases. Il peut être utilisé pour étudier les organites et les microcompartiments bactériens qui sont impliqués dans la dégradation des sucres constituant la paroi cellulaire des plantes et algues. Le L-fucose peut aussi être utilisé comme composé de référence pour l'identification et l'analyse de sucres rares.
Le L-fucose est couramment employé comme additif alimentaire. Il possède des effets anti-inflammatoires. Il est capable d'inhiber la réaction immunitaire cutanée et l'amorçage des macrophages alvéolaires. Le L-fucose peut aussi stopper la croissance des tumeurs et la tumorigenèse.
Autres remarques
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Code de la classe de stockage
11 - Combustible Solids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Point d'éclair (°F)
Not applicable
Point d'éclair (°C)
Not applicable
Équipement de protection individuelle
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Certificats d'analyse (COA)
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