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F1428

Sigma-Aldrich

Fenvalerate

≥97%

Synonyme(s) :

α-cyano-3-phénoxybenzyl α-(4-chlorophényl)­iso­valerate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C25H22ClNO3
Numéro CAS:
51630-58-1
Poids moléculaire :
419.90
Numéro Beilstein :
2025982
Numéro MDL:
MFCD00055324
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329799681
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥97%

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)C(C(=O)OC(C#N)c1cccc(Oc2ccccc2)c1)c3ccc(Cl)cc3

InChI

1S/C25H22ClNO3/c1-17(2)24(18-11-13-20(26)14-12-18)25(28)30-23(16-27)19-7-6-10-22(15-19)29-21-8-4-3-5-9-21/h3-15,17,23-24H,1-2H3

Clé InChI

NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Fenvalerate an ester molecule, exists in four stereoisomers with two chiral centers.

Application

Fenvalerate has been used to study the effect of Fen exposure on reproductive functions.

Actions biochimiques/physiologiques

Fenvalerate has good insecticidal potential and is less toxic to animals. It might cause endocrine disruption and reproductive dysfunction in humans. Metabolism of fenvalerate includes oxidation, ester cleavage and conjugation reaction. It is stable at pH 5 and 7, while it gets hydrolyzed at pH 9. In rat models it is found to hinder the action of mitochondrial enzymes.
Fenvalerate is a type II semi-synthetic pyrethrin, which acts as a potent inhibitor of calcineurin (protein phosphatase 2B). This inhibitory action results in cellular hyperexcitability by causing non-mutated calcium channels to remain open for an extended period of time allowing an abundance of Ca2+ to enter the cell.
Pyréthroïde type II. Inhibiteur potentiel de la protéine phosphatase 2B (calcineurine).

Notes préparatoires

Fenvalerate has been reported to be soluble in DMSO, ethanol, and acetone.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides, 659-659 (1998)
Paternal fenvalerate exposure influences reproductive functions in the offspring
Xia D, et al.
Reproductive Sciences, 20(11), 1308-1315 (2013)
Fenvalerate-induced oxidative damage in rat tissues and its attenuation by dietary sesame oil
Prasanthi K, et al.
Food And Chemical Toxicology, 43(2), 299-306 (2005)
Effects of fenvalerate exposure on semen quality among occupational workers
Lifeng T, et al.
Contraception, 73(1), 92-96 (2006)
Terrence L Adelsbach et al.
Reviews of environmental contamination and toxicology, 176, 137-154 (2002-11-22)
Fenvalerate is listed under Class IV of the U.S. Food and Drug Administration (USFDA) Surveillance Index Classification, indicating a low hazard potential to humans from both exposure and toxicological standpoints; thus, minimal monitoring is required (Reed 1981; Eisler 1992). To
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