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E5750

Sigma-Aldrich

Ergocalciferol

40,000,000 USP units/g

Synonyme(s) :

Ergocalciférol, Ergostérol irradié, « Ergostérol irradié »

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H44O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
396.65
Numéro Beilstein :
1916682
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352205
eCl@ss :
34058017
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.79

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Pureté

≥97%

Forme

powder

Activité spécifique

40,000,000 USP units/g

Technique(s)

HPLC: suitable

Couleur

white to off-white

Pf

114-118 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)[C@@H](C)/C=C/[C@@H](C)[C@@]1([H])CC[C@@]([C@]1(C)CCC/2)([H])C2=C\C=C(C[C@@H](O)CC3)/C3=C

InChI

1S/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1

Clé InChI

MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N

Informations sur le gène

human ... VDR(7421)

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Description générale

Vitamin D2 or ergocalciferol is available through dietary supplements or plant sources. It is a provitamin, which is fat-soluble.

Application

Ergocalciferol has been used as a component of the diet for rats, to study its bioavailability from ultraviolet-irradiated D2-rich yeast. It has also been used as a standard for identification and quantification of vitamins, as part of a study to determine the nutritional composition of food fishes.

Actions biochimiques/physiologiques

Ergocalciferol (vitamin D2) and 25-Hydroxycholecalciferol (vitamin D3) are the two forms of vitamin D, which are activated in vivo by hydroxylation. Vitamin D2 and D3 may be used in a wide range of studies to assess their effects on function such as immune function and calcium homeostasis.
Ergocalciferol is used for antirachitic treatment. Vitamin D has an active role in bone mineralization. Severe deficiency of this vitamin has been associated with osteomalacia and rickets.

Conditionnement

Sealed ampule.

Quantité

1 USP unit = 1 I.U.

Produit(s) apparenté(s)

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 1 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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Rock E
Food for the Ageing Population (2009)
Vitamin D: The Biotechnology of Ergosterol
Vandamme EJ
Biotechnology of microbial enzymes (1989)
Poor bioavailability of vitamin D2 from ultraviolet-irradiated D2-rich yeast in rats
Itkonen ST, et al.
Nutrition Research (New York, N.Y.), 59, 36-43 (2018)
Dietary Reference Intakes for Calcium and Vitamin D (2011)
Nutritional composition of food fishes and their importance in providing food and nutritional security
Mohanty BP, et al.
Food Chemistry, 293 (2019)

Articles

Vitamin D2 (ergocalciferol) is naturally synthesized from ergosterol by invertebrates, fungi, and plants in response to ultraviolet B irradiation, while vitamin D3 synthesis (cholecalciferol) is uniquely initiated in the skin of vertebrates. During sun exposure, ultraviolet B photons are absorbed by 7-dehydrocholesterol, which is found within the plasma membranes of epidermal and dermal skin layers. This reaction yields an unstable derivative of 7-dehydrocholesterol, named precholecalcitrol, which rapidly rearranges to vitamin D3. Vitamin D binding protein (DBP) is a carrier protein responsible for drawing vitamin D3 from the plasma membrane into the dermal capillaries within the extracellular space.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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