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D9150

Sigma-Aldrich

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone

apoptosis inducer

Synonyme(s) :

Coenzyme Q0

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H10O4
Numéro CAS:
605-94-7
Poids moléculaire :
182.17
Numéro Beilstein :
1640422
Numéro CE :
210-100-8
Numéro MDL:
MFCD00001595
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
24894261

Niveau de qualité

200

Forme

powder

Pf

58-60 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC1=C(OC)C(=O)C(C)=CC1=O

InChI

1S/C9H10O4/c1-5-4-6(10)8(12-2)9(13-3)7(5)11/h4H,1-3H3

Clé InChI

UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0 or DMM) is present in all the cells including neural cells.

Application

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone has been used:
  • as a tau protein fibrillization inducer to determine the regions of tau involved in the formation of paired helical filaments (PHFs)
  • as a component in buffer B for cytochrome oxidation assay with subsaturating light
  • in the RPMI-1640 medium for 2,3-bis-(2-methoxy-4-nitro-5-sulphenyl)-(2H)-tetrazolium-5-carboxanilide (XTT) assay to quantify antifungal activity

Coenzyme Q0 inhibits (via radical quenching) reactions of gamma-irradiation induced homolytic cleavage of O-glycoside bonds in polysaccharides. Coenzyme Q0 induces apoptosis and modulates the cell cycle in estrogen receptor negative breast cancer cells. It is toxic to other cells such as insulin producing cells.

Actions biochimiques/physiologiques

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0) interacts with tau protein and aids in the formation of filamentous structure.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315 - H319 - H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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XTT assay of antifungal activity
Loures FV and Levitz SM
PLoS Pathogens, 5(15), e1543-e1543 (2015)
The Photosynthetic Bacterial Reaction Center: Structure and Dynamics, 114-114 (2013)
Augustin C Mot et al.
PloS one, 15(1), e0225530-e0225530 (2020-01-22)
Yellow laccases lack the typical blue type 1 Cu absorption band around 600 nm; however, multi-copper oxidases with laccase properties have been reported. We provide the first evidence that the yellow laccase isolated from Sclerotinia sclerotiorum is obtained from a
In vitro tau fibrillization: mapping protein regions
Santa-Maria I, et al.
Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Molecular Basis of Disease, 1762(7), 683-692 (2006)
Yung-Fu Wang et al.
Bioelectrochemistry (Amsterdam, Netherlands), 69(1), 74-81 (2006-01-25)
Bioelectrocatalytic oxidation of acetate was investigated under anaerobic conditions by using Escherichia coli K-12 (IFO 3301) cells cultured on aerobic media containing poly-peptone, glucose or acetate as the sole carbon source. It was found that all E. coli cells cultured
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