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D5676

Sigma-Aldrich

N-Desmethylclozapine

Synonyme(s) :

8-Chloro-11-piperazinyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine, Norclozapine, Normethylclozapine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H17ClN4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
312.80
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

powder

Niveau de qualité

Contrôle du médicament

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Chaîne SMILES 

Clc1ccc2Nc3ccccc3C(=Nc2c1)N4CCNCC4

InChI

1S/C17H17ClN4/c18-12-5-6-15-16(11-12)21-17(22-9-7-19-8-10-22)13-3-1-2-4-14(13)20-15/h1-6,11,19-20H,7-10H2

Clé InChI

JNNOSTQEZICQQP-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... KCNH1(3756)

Application

N-Desmethylclozapine has been used as standard to quantify the clozapine plasma levels in treatment-refractory Chinese schizophrenic patients.

Actions biochimiques/physiologiques

N-Desmethylclozapine serves as an agonist to muscarinic acetylcholine receptors, and is known to exert its antipsychotic action. It blocks synaptic transmission by antagonizing synaptic GABA (γ-aminobutyric acid) receptors.
Major metabolite of clozapine; potent 5-HT2 serotonin receptor antagonist and a ligand for the cloned 5-HT6 and 5-HT7 serotonin receptors. Also an allosteric potentiator of M1 muscarinic receptors.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry, 30(2), 251-264 (2006)
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Clozapine is restricted to use in patients with treatment-refractory schizophrenia due to the risk of a serious drop in absolute neutrophil granulocyte count (ANC). The formation of reactive, unstable metabolites (adducts) has been suggested as a mechanism of clozapine-induced granulocyte
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