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D5439

Sigma-Aldrich

2,3-Dimethoxy-1,4-naphthoquinone

≥99%, solid

Synonyme(s) :

DMNQ

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H10O4
Numéro CAS:
6956-96-3
Poids moléculaire :
218.21
Numéro MDL:
MFCD00184331
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278374
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99%

Forme

solid

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COC1=C(OC)C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C12H10O4/c1-15-11-9(13)7-5-3-4-6-8(7)10(14)12(11)16-2/h3-6H,1-2H3

Clé InChI

ZEGDFCCYTFPECB-UHFFFAOYSA-N

Application

2,3-Dimethoxy-1,4-naphthoquinone has been used to investigate the effects of ethanol on podocyte apoptosis under hypoxic and hyperoxic conditions.
Used to study the role of ROS in cell toxicity, apoptosis, and necrosis.

Actions biochimiques/physiologiques

2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone (DMNQ) has the ability to produce H2O2 through redox cycling but fails to conjugate with glutathione (GSH).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Acute ethanol induces apoptosis by stimulating TRPC6 via elevation of superoxide in oxygenated podocytes
Lu X Y, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Molecular Cell Research, 1853(5), 965-974 (2015)
Anne R Diers et al.
Redox biology, 1, 1-7 (2013-09-12)
Nitric oxide production by the endothelium is required for normal vascular homeostasis; however, in conditions of oxidative stress, interactions of nitric oxide with reactive oxygen species (ROS) are thought to underlie endothelial dysfunction. Beyond canonical nitric oxide signaling pathways, nitric
Tindaro M Giardina et al.
Biochimica et biophysica acta, 1777(2), 118-129 (2007-12-18)
Uncoupling protein-2 (UCP2) is a member of the inner mitochondrial membrane anion-carrier superfamily. Although mRNA for UCP2 is widely expressed, protein expression is detected in only a few cell types, including macrophages. UCP2 functions by an incompletely defined mechanism, to
Richard Eugene Frye et al.
Scientific reports, 7(1), 4478-4478 (2017-07-02)
Mitoplasticity occurs when mitochondria adapt to tolerate stressors. Previously we hypothesized that a subset of lymphoblastoid cell lines (LCLs) from children with autistic disorder (AD) show mitoplasticity (AD-A), presumably due to previous environmental exposures; another subset of AD LCLs demonstrated
Valerie P Wright et al.
The Journal of physiology, 587(Pt 23), 5767-5781 (2009-10-21)
Skeletal muscles produce transient reactive oxygen species (ROS) in response to intense stimulation, disuse atrophy, heat stress, hypoxia, osmotic stress, stretch and cell receptor activation. The physiological significance is not well understood. Protein phosphatases (PPases) are known to be highly
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