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D3514

Sigma-Aldrich

4,4′-Diisothiocyanatostilbene-2,2′-disulfonic acid disodium salt hydrate

≥80% (elemental analysis), powder

Synonyme(s) :

DIDS, Disodium 4,4′-diisothiocyanatostilbene-2,2′-disulfonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H8N2Na2O6S4 · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
498.48 (anhydrous basis)
Beilstein:
8179433
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25
Essai:
≥80% (elemental analysis)
Forme:
powder
Solubilité:
0.1 M potassium bicarbonate: 50 mg/mL

Essai

≥80% (elemental analysis)

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Couleur

yellow

Solubilité

0.1 M potassium bicarbonate: 50 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c1cc(ccc1\C=C\c2ccc(cc2S([O-])(=O)=O)N=C=S)N=C=S

InChI

1S/C16H10N2O6S4.2Na/c19-27(20,21)15-7-13(17-9-25)5-3-11(15)1-2-12-4-6-14(18-10-26)8-16(12)28(22,23)24;;/h1-8H,(H,19,20,21)(H,22,23,24);;/q;2*+1/p-2/b2-1+;;

Clé InChI

GEPAYBXVXXBSKP-SEPHDYHBSA-L

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Application

4,4′-Diisothiocyanatostilbene-2,2′-disulfonic acid disodium salt hydrate has been used:
  • as band3 protein inhibitor in rabbits(19)
  • for the inhibition of bicarbonate transporters in brain slice tissue(20)
  • as HCO3-/Cl- exchanger (anion exchanger) in embryos(21)

A negatively charged homobifunctional cross-linking reagent. The isothiocyanate groups react with primary amines at pH 9.0-10.0.

Actions biochimiques/physiologiques

4,4′-Diisothiocyanatostilbene-2,2′-disulfonic acid is an anionic alkylating agent containing isothiocyanate residue. It is a negatively charged homobifunctional cross-linking reagent. 4,4′-Diisothiocyanatostilbene-2,2′-disulfonic acid is a specific inhibitor of cellular anion permeability used in cell transport studies. The isothiocyanate groups react with primary amines at pH 9.0-10.0. 4,4′-Diisothiocyanatostilbene-2,2′-disulfonic acid alkylates lysine residues and inhibits apoptosis indirectly by targeting membrane based anion transporters.In addition, it also inhibits calcium transport in vesicles.
A specific inhibitor of cellular anion permeability used in cell transport studies.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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DIDS (4, 4'-Diisothiocyanatostilbene-2, 2'-disulfonate) directly inhibits caspase activity in HeLa cell lysates
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