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B5507

Sigma-Aldrich

Sulfate de bléomycine from Streptomyces verticillus

crystalline, 1.5-2.0 U/mg

Synonyme(s) :

Blexane, Blénoxane, Bléo

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About This Item

Numéro CAS:
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

crystalline

Activité spécifique

1.5-2.0 U/mg

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: 20 mg/mL

Traces de cations

Cu: ≤0.10%

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

DNA synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[O-]S([O-])(=O)=O.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c1nc(nc(N)c1C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]3O)c4c[nH]cn4)C(=O)NCCc5nc(cs5)-c6ncc(s6)C(=O)NCCC[S+](C)C.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c7nc(nc(N)c7C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]8O[C@@H]9O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]9O)c%10c[nH]cn%10)C(=O)NCCc%11nc(cs%11)-c%12ncc(s%12)C(=O)NCCC[S+](C)C

InChI

1S/2C55H83N17O21S3.H2O4S/c2*1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-66-26)91-54-43(39(80)37(78)28(16-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)29(17-74)89-53)51(87)67-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-68-27(18-94-32)52-65-15-30(95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6;1-5(2,3)4/h2*14-15,18-19,21-25,28-29,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,16-17,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,66,67,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88);(H2,1,2,3,4)/t2*21-,22+,23+,24-,25-,28-,29+,34+,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42+,43-,53-,54-;/m00./s1

Clé InChI

OOXTWFJZZAJGKA-CNLAFNBISA-N

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Description générale

Le sulfate de bléomycine est un antibiotique antinéoplasique isolé chez Streptomyces verticillus. Comme agent de culture cellulaire, il est recommandé de l′utiliser à une concentration de 10 à 100 μg/ml.
Structure chimique : glycopeptide

Application

Le sulfate de bléomycine de Streptomyces verticillus a été utilisé :
  • pour étudier l′impact du raccourcissement des télomères dans la fibrose pulmonaire
  • pour induire des lésions pulmonaires et étudier ses effets sur l′expression de CEACAM6
  • comme agent d′alkylation de l′ADN pour induire des lésions pulmonaires
  • pour étudier ses effets sur l′expression de CEACAM6
  • pour provoquer des lésions pulmonaires et la fibrose qui en découle chez les animaux

Le sulfate de bléomycine est un antibiotique antinéoplasique isolé chez Streptomyces verticillus. Comme agent de culture cellulaire, il est recommandé de l′utiliser à une concentration de 10 à 100 μg/ml.

Actions biochimiques/physiologiques

Le sulfate de bléomycine se lie à l′ADN, provoque une coupure de l′ADN double brin au niveau de séquences de bases spécifiques et inhibe la synthèse de l′ADN. Cette action inhibitrice nécessite la liaison d′oxygène et d′un ion métallique par la bléomycine. Elle peut également cliver l′ARN dans une moindre mesure, mais de façon plus sélective. Elle agit comme inducteur et régulateur de l′apoptose et inhibe l′angiogenèse tumorale.

Caractéristiques et avantages

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de la recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

Composants

Ce produit est un mélange d′antibiotiques glycopeptidiques contenant les bléomycines A2 (70 %) et B2 (30 %). Les bléomycines se distinguent les unes des autres par leur amine terminale et leur activité biologique.

Attention

Il est recommandé de conserver ce produit entre 2 et 8 °C.

Notes préparatoires

Ce produit est soluble dans l′eau à 20 mg/ml et maintient son activité pendant plusieurs jours. Une solution à 2 unités/ml dans du phosphate de potassium neutre à 0,1 M doit être utilisée dans un délai de 14 jours. Une solution à 3 unités/ml dans un tampon salin normal reste active pendant trois mois.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé ; très hygroscopique.

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Carc. 2 - Muta. 1B - Repr. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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