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B150

Sigma-Aldrich

BQ-123

≥99%, sodium salt, lyophilized powder

Synonyme(s) :

BQ123, Cyclo(D-Trp-D-Asp-Pro-D-Val-Leu)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H41N6O7 Na
Numéro CAS:
136553-81-6
Poids moléculaire :
632.68
Numéro MDL:
MFCD00133204
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24891595
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99%

Forme

lyophilized powder

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CCCN1C(=O)[C@@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](NC2=O)C(C)C

InChI

1S/C31H42N6O7/c1-16(2)12-21-27(40)33-22(13-18-15-32-20-9-6-5-8-19(18)20)28(41)35-23(14-25(38)39)31(44)37-11-7-10-24(37)29(42)36-26(17(3)4)30(43)34-21/h5-6,8-9,15-17,21-24,26,32H,7,10-14H2,1-4H3,(H,33,40)(H,34,43)(H,35,41)(H,36,42)(H,38,39)/t21-,22+,23+,24-,26+/m0/s1

Clé InChI

VYCMAAOURFJIHD-PJNXIOHISA-N

Informations sur le gène

human ... EDNRA(1909) , EDNRB(1910)
rat ... Ednra(24326) , Ednrb(50672)

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Amino Acid Sequence

cyclo-Asp-Pro-Val-Leu-Trp

Application

BQ-123 has been used as a selective endothelin-A receptor antagonist to study its effects on tumor necrosis factor α (TNFα)-induced human airway smooth muscle cells (HASMCs) proliferation. It is also used as endothelin-A receptor antagonist to study its effects on TNFα-induced granulocyte–macrophage colony-stimulating factor (GM-CSF) expression.

Actions biochimiques/physiologiques

BQ-123 is an endothelin(Et) receptor antagonist and is exquisite for endothelin A (ETA) receptor. It is a cyclic pentapeptide.
Selective ETA endothelin receptor antagonist.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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T D Warner et al.
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1. Endothelin-1 binds almost irreversibly to its receptors and causes prolonged vasoconstrictions. Here we have studied the reversal of established responses to ET-1 in vivo and in vitro by BQ-123, an ETA receptor-selective antagonist, and/or PD 145065, an ETA/ETB receptor
F Cosentino et al.
Journal of cardiovascular pharmacology, 22 Suppl 8, S332-S335 (1993-01-01)
The present study was designed to determine whether an endothelinA (ETA)-receptor antagonist BQ-123 (cyclo[Dtrp, Dasp, pro-D-Val-Leu]) or an ET-converting enzyme inhibitor phosphoramidon may prevent development of cerebral vasospasm after subarachnoid hemorrhage (SAH). A "double hemorrhage" canine model of the disease
M Clozel et al.
Life sciences, 52(9), 825-834 (1993-01-01)
The aim of this study was to evaluate the role of endothelin and endothelin ETA receptor in the early cerebral vasoconstriction following subarachnoid hemorrhage (SAH) in the rat. SAH induced by injection of autologous blood in the cisterna magna reduced
Junichi Takano et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 46(5), 652-657 (2018-01-20)
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Masahiro Tonari et al.
Investigative ophthalmology & visual science, 53(7), 3490-3500 (2012-05-09)
The endothelins (ETs) cause reactive astrogliosis, which involves neuroinflammation and neurodegeneration in the central nervous system. The purpose of this study was to determine whether blocking the ET signals will protect retinal ganglion cells (RGCs) from optic nerve injury. We
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