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A3650

Sigma-Aldrich

Amikacin hydrate

aminoglycoside antibiotic

Synonyme(s) :

N1-[(S)-4-Amino-2-hydroxybutyryl]kanamycin A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H43N5O13 · xH2O
Numéro CAS:
1257517-67-1
Poids moléculaire :
585.60 (anhydrous basis)
Numéro Beilstein :
1445422
Numéro CE :
253-538-5
Numéro MDL:
MFCD11045969
Code UNSPSC :
51281632
ID de substance PubChem :
24890796
Nomenclature NACRES :
NA.85

Source biologique

synthetic

Forme

powder

Couleur

white to almost white

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
mycobacteria

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O.NCC[C@H](O)C(=O)N[C@@H]1C[C@H](N)[C@@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O

InChI

1S/C22H43N5O13.H2O/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);1H2/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;/m0./s1

Clé InChI

DTSOZYYWEZJFSS-XTHCGPPUSA-N

Description générale

Chemical structure: aminoglycoside

Application

Amikacin hydrate is used in antimicrobial susceptibility studies of organisms such as Mycobacterium tuberculosis and Ehrlichia phagocytophila.

Actions biochimiques/physiologiques

Amikacin inhibits bacterial protein synthesis by binding to the 30S ribosome subunit and inducing mRNA misreading. It interferes with the translocation of tRNA from the A-site to the P-site.

Conditionnement

5G

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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H W Horowitz et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 45(3), 786-788 (2001-02-22)
Human granulocytic ehrlichiosis is a recently described disease caused by an obligate intracellular gram-negative organism recently named Ehrlichia phagocytophila. To expand our knowledge of the susceptibility of E. phagocytophila, we tested six New York State isolates for susceptibility to 12
G J Alangaden et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 42(5), 1295-1297 (1998-05-21)
An A1400G mutation of the rrs gene was identified in Mycobacterium tuberculosis (MTB) strain ATCC 35827 and in 13 MTB clinical isolates resistant to amikacin-kanamycin (MICs, >128 microg/ml). High-level cross-resistance may result from such a mutation since MTB has a
M P Goren et al.
The Pediatric infectious disease journal, 8(5), 278-282 (1989-05-01)
A three-drug antibiotic regimen including vancomycin and amikacin has been recommended as effective treatment in clinical settings in which Gram-positive bacteremias are a serious problem. To determine if vancomycin potentiates the tubular proteinuria associated with amikacin therapy, we studied febrile
P Van der Auwera
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 27 Suppl C, 63-71 (1991-05-01)
The pharmacokinetic parameters of amikacin given once daily were compared to those of amikacin given bd at different daily dosages. In adult patients, 'peak' serum concentrations (30 min after 30 min infusion) were linearly proportional to the dose given with
Amikacin.
R D Meyer
Annals of internal medicine, 95(3), 328-332 (1981-09-01)
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