Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(7)

Key Documents

View All Documentation

A2056

Sigma-Aldrich

Acétyl-coenzyme A trisodium salt

≥93% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

Acetyl-S-CoA, Acétyl-CoA

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(7)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C23H35N7O17P3S · 3Na
Numéro CAS:
102029-73-2
Poids moléculaire :
875.52
Numéro MDL:
MFCD00078858
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24890621
Nomenclature NACRES :
NA.51

Niveau de qualité

300

Pureté

≥93% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

H2O: 100 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1[C@](O[C@@H]([C@H]1OP(O)(O)=O)COP(OP(OCC(C)(C)[C@@H](O)C(NCCC(NCCSC(C)=O)=O)=O)(O)=O)(O)=O)([H])N2C3=NC=NC(N)=C3N=C2.[3Na]

InChI

1S/C23H38N7O17P3S.Na/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30;/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38);/q;+1/p-1/t13-,16-,17-,18?,22-;/m1./s1

Clé InChI

HNLIOWFIXSPFEC-WLYMNMRISA-M

Informations sur le gène

human ... CHAT(1103) , HAT1(8520) , KAT2A(2648) , KAT2B(8850) , KAT5(10524)
mouse ... HAT1(107435) , KAT2A(14534) , KAT2B(18519) , KAT5(81601)
rat ... HAT1(296501) , KAT2A(303539) , KAT2B(301164) , KAT5(192218)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

L′acétyl-CoA est un cofacteur essentiel dans les réactions enzymatiques de transfert de groupes acyles. Il est formé par la décarboxylation oxydative du pyruvate dans les mitochondries, par l′oxydation des acides gras à longue chaîne ou par la dégradation oxydative de certains acides aminés. L′acétyl-CoA est le composé de départ du cycle de Krebs (ou cycle de l′acide citrique). Il sert également de précurseur clé dans la biosynthèse des lipides et de source de tous les carbones des acides gras. L′acétyl-CoA stimule l′activité de la pyruvate carboxylase. C′est un précurseur du neurotransmetteur acétylcholine. Les histone acétylases (HAT) utilisent l′acétyl-CoA comme donneur de groupe acétyle dans les réactions d′acétylation post-traductionnelle des histones et de certaines autres protéines.
Un cofacteur essentiel dans les réactions enzymatiques de transfert de groupes acétyles.

Actions biochimiques/physiologiques

L′acétyl-CoA est un cofacteur essentiel dans les réactions enzymatiques de transfert de groupes acyles. Il est formé par la décarboxylation oxydative du pyruvate dans les mitochondries, par l′oxydation des acides gras à longue chaîne ou par la dégradation oxydative de certains acides aminés. L′acétyl-CoA est le composé de départ du cycle de Krebs (ou cycle de l′acide citrique). Il sert également de précurseur clé dans la biosynthèse des lipides et de source de tous les carbones des acides gras. L′acétyl-CoA stimule l′activité de la pyruvate carboxylase. C′est un précurseur du neurotransmetteur acétylcholine. Les histone acétylases (HAT) utilisent l′acétyl-CoA comme donneur de groupe acétyle dans les réactions d′acétylation post-traductionnelle des histones et de certaines autres protéines.

Notes préparatoires

Préparé de façon enzymatique

Autres remarques

Pour plus d′informations techniques et une liste complète de dérivatifs du coenzyme A, visitez le site de ressources sur les réactifs de transfert de groupes acyles.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Whitney R Luebben et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 107(45), 19254-19259 (2010-10-27)
Histone posttranslational modifications and chromatin dynamics are inextricably linked to eukaryotic gene expression. Among the many modifications that have been characterized, histone tail acetylation is most strongly correlated with transcriptional activation. In Metazoa, promoters of transcriptionally active genes are generally
Prabhjot Singh et al.
Protein and peptide letters, 18(5), 507-517 (2011-01-18)
The distinct biochemical function of endoplasmic reticulum (ER) protein Calreticulin (CR) catalyzing the transfer of acyl group from acyloxycoumarin to a receptor protein was termed calreticulin transacylase (CRTAase). The present study, unlike the previous reports of others utilizing CR-deficient cells
Juliette Adjo Aka et al.
Handbook of experimental pharmacology, 206, 1-12 (2011-09-01)
Lysine (K) acetylation refers to transfer of the acetyl moiety from acetyl-CoA to the ε-amino group of a lysine residue. This is posttranslational and reversible, with its level dynamically maintained by lysine acetyltransferases (KATs) and deacetylases (KDACs). Traditionally, eukaryotic KDACs
Shakur Mohibi et al.
Molecular and cellular biology, 36(19), 2487-2502 (2016-07-13)
Alteration/deficiency in activation 3 (ADA3) is an essential component of specific histone acetyltransferase (HAT) complexes. We have previously shown that ADA3 is required for establishing global histone acetylation patterns and for normal cell cycle progression (S. Mohibi et al., J
Carla Angulo-Rojo et al.
ASN neuro, 5(5), e00130-e00130 (2013-11-30)
The Notch pathway is a highly conserved signaling system essential for modulating neurogenesis and promoting astrogenesis. Similarly, the cAMP signaling cascade can promote astrocytic commitment in several cell culture models, such as the C6 glioma cell line. These cells have
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Articles

Glutamine Metabolism is Dysregulated in Many Cancer Cells

Sigma-Aldrich presents an article about how proliferatively active cells require both a source of carbon and of nitrogen for the synthesis of macromolecules. Although a large proportion of tumor cells utilize aerobic glycolysis and shunt metabolites away from mitochondrial oxidative phosphorylation, many tumor cells exhibit increased mitochondrial activity.

The Krebs cycle — harnessing chemical energy for cellular respiration

Get to know the Tricarboxylic acid (TCA) cycle to better inform your research in biochemistry, metabolomics, or related fields concerned with this metabolic pathway and its enzymes, by-products, or intermediates.

Fatty Acid Synthesis and Metabolism in Cancer Cells

Information on fatty acid synthesis and metabolism in cancer cells. Learn how proliferatively active cells require fatty acids for functions such as membrane generation, protein modification, and bioenergetic requirements. These fatty acids are derived either from dietary sources or are synthesized by the cell.

Protocoles

Enzymatic Assay of Chloramphenicol Acetyltransferase

Enzymatic Assay of Chloramphenicol Acetyltransferase

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique