Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

74675

Sigma-Aldrich

Novobiocine sodium salt

≥93% (HPLC)

Synonyme(s) :

Albamycin, Cathomycin, Novobiocin, Novobiocin, Monosodium Salt

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H35N2NaO11
Numéro CAS:
1476-53-5
Poids moléculaire :
634.61
Numéro Beilstein :
3892910
Numéro CE :
216-023-6
Code UNSPSC :
51286504
Nomenclature NACRES :
NA.85

Pureté

≥93% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D −48±3°, c = 1% in ethanol

Couleur

white to faint beige

Solubilité

H2O: soluble

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Na+].CO[C@@H]1[C@@H](OC(N)=O)[C@@H](O)[C@H](Oc2ccc3C([O-])=C(NC(=O)c4ccc(O)c(C\C=C(\C)C)c4)C(=O)Oc3c2C)OC1(C)C

InChI

1S/C31H35N2O11.Na/c1-14(2)7-8-16-13-17(9-11-19(16)34)27(37)33-21-22(35)18-10-12-20(15(3)24(18)42-28(21)38)41-29-23(36)25(43-30(32)39)26(40-6)31(4,5)44-29;/h7,9-13,23,25-26,29,34,36H,8H2,1-6H3,(H2,32,39)(H,33,37);/q-1;+1

Clé InChI

AXOUUAINTJNFRS-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Chemical structure: coumarin-glycoside

Application

Novobiocin is used to study heat shock protein inhibition and to produce positively supercoiled plasmid DNA. It is an inhibitor of bacterial DNA gyrase and eukaryotic DNA topoisomerase. It also is an inhibitor of retrovirus RNA-dependent DNA-polymerase.
Pour la production d'ADN plasmidique surenroulé positivement. Inhibiteur de l'ADN gyrase bactérienne et de l'ADN topoisomérase eucaryote. Inhibiteur de l'ADN polymérase ARN-dépendante des rétrovirus

Actions biochimiques/physiologiques

Novobiocin inhibits DNA synthesis by inhibiting bacterial DNA gyrase targeting the GyrB subunit of the enzyme involved in energy transduction. Novobiocin acts as a competitive inhibitors of the ATPase reaction catalysed by GyrB . It is also a Hsp90 inhibitor . Antimicrobial spectrum: Gram-positive bacterial.
Mode d'action : inhibe la synthèse d'ADN en inhibant l'enzyme Topoisomérase II.
Spectre antimicrobien : Bactéries à Gram positif.

Conditionnement

1g, 5g

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Light sensitive. Store under inert gas. Keep in a dry place.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Y Sumiyoshi et al.
The Journal of general virology, 64 (Pt 10), 2329-2333 (1983-10-01)
Inhibitors of bacterial DNA gyrase and eukaryotic DNA topoisomerase (novobiocin and nalidixic acid) were investigated with respect to their effect on the activity of RNA-dependent DNA polymerases from murine and avian retroviruses. Purified RNA-dependent DNA polymerase from AKR virus was
N R Cozzarelli
Science (New York, N.Y.), 207(4434), 953-960 (1980-02-29)
Negative supercoiling of bacterial DNA by DNA gyrase influences all metabolic processes involving DNA and is essential for replication. Gyrase supercoils DNA by a mechanism called sign inversion, whereby a positive supercoil is directly inverted to a negative one by
Jeffery D Eskew et al.
BMC cancer, 11, 468-468 (2011-11-02)
The molecular chaperone, heat shock protein 90 (Hsp90) has been shown to be overexpressed in a number of cancers, including prostate cancer, making it an important target for drug discovery. Unfortunately, results with N-terminal inhibitors from initial clinical trials have
Rudi K Allan et al.
The Journal of biological chemistry, 281(11), 7161-7171 (2006-01-20)
The C-terminal domain of Hsp90 displays independent chaperone activity, mediates dimerization, and contains the MEEVD motif essential for interaction with tetratricopeptide repeat-containing immunophilin cochaperones assembled in mature steroid receptor complexes. An alpha-helical region, upstream of the MEEVD peptide, helps form
Huiping Zhao et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 23(2), 552-557 (2012-12-14)
Hsp90 is a promising therapeutic target for the treatment of cancer. Novobiocin is the first Hsp90 C-terminal inhibitor ever identified and recent structure-activity relationship studies on the noviose sugar identified several commercially available amines as suitable surrogates. In an effort
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique