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Tris(2-carboxyéthyl)phosphine hydrochloride solution

0.5 M, pH 7.0(aqueous solution; pH was adjusted with ammonium hydroxide)

Synonyme(s) :

TCEP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H15O6P · HCl
Numéro CAS:
51805-45-9
Poids moléculaire :
286.65
Numéro MDL:
MFCD00145469
Code UNSPSC :
12352128
ID de substance PubChem :
24883469
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

200

Concentration

0.5 M

Indice de réfraction

n20/D 1.367

pH

7.0(aqueous solution; pH was adjusted with ammonium hydroxide)

Densité

1.041 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

Cl.OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H

Clé InChI

PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Ce produit fait partie de la classe des trialkylphosphines.
La tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP) a une grande efficacité de clivage des ponts disulfure en solution aqueuse. Elle se dissout dans l′eau et est inodore, contrairement à d′autres trialkylphosphines (tributylphosphine). Elle est également moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Ces avantages la rendent plus intéressante que les autres agents réducteurs.

Application

La tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP) a également été utilisée :
  • Pour cliver des résidus cystéine dans un peptide de synthèse .
  • Dans un tampon de réduction pour l′imagerie SPOT (sequential probing of targets) d′ARN.
  • Pour la réduction d′oligonucléotides.
  • Comme agent réducteur durant un isolement mitochondrial.

La tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP) peut être utilisée dans plusieurs applications aval, notamment en SDS-PAGE, en spectrométrie de masse, pour le marquage à l′aide d′étiquettes cystéine spécifiques et pour la modification de composés contenant de la cystéine. Elle empêche l′oxydation des échantillons protéiques, ce qui en fait un constituant de tampon utile car elle permet de préserver l′activité enzymatique. Elle a été employée dans la réduction et le dosage du glutathion.

Actions biochimiques/physiologiques

Comme il n′appartient pas à la famille des mercaptans, cet agent réducteur ne présente pas la toxicité inhérente aux composés thiolés. La TCEP est capable de détruire le complexe chaîne lourde/chaîne légère de la neurotoxine botulique B, dont la cohésion est assurée par un seul ponts disulfure, et qui est responsable de l′endocytose, et au final de la toxicité, de la toxine. Comme de nombreuses toxines (par exemple la ricine, le venin de serpent et tous les sérotypes de neurotoxine botulique) sont caractérisées par des sous-unités reliées via des ponts disulfure, la TCEP peut servir de composé prophylactique d′urgence en cas d′administration de toxine.
La solution de chlorhydrate de tris(2-carboxyéthyl)phosphine réduit les ponts disulfure mais laisse les autres groupes fonctionnels des protéines intacts.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314 - H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 102(38), 13383-13385 (2005)
Quantitative analysis of tris (2-carboxyethyl) phosphine by anion-exchange chromatography and evaporative light-scattering detection
Tan Z, et al.
Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 59, 167-172 (2012)
Differential labeling of free and disulfide-bound thiol functions in proteins
Seiwert B, et al.
Journal of the American Society For Mass Spectrometry, 19(1), 1-7 (2008)
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