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Sigma-Aldrich

Ethylenediaminetetraacetic acid

anhydrous, BioUltra, ≥99% (titration)

Synonyme(s) :

(Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid, EDTA, Edathamil, Ethylenedinitrilotetraacetic acid

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About This Item

Formule linéaire :
(HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
292.24
Numéro Beilstein :
1716295
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
eCl@ss :
39030907
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Qualité

anhydrous

Niveau de qualité

Gamme de produits

BioUltra

Pureté

≥99% (titration)

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: chelator

pH

2.5 (23 °C, 10 g/L)

Pf

250 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

water: soluble 0.4 g/L at 20 °C

Chaîne SMILES 

OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O

InChI

1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)

Clé InChI

KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) is a substituted diamine and a versatile compound in household with industrial applications. EDTA chelates metal divalent cations like calcium, magnesium, zinc, copper, manganese by forming metal-EDTA complexes. It finds its application in cleaning products and detergent formulations. In paper and pulp industries, EDTA reduces the adverse effect of metal ions on bleaching. It functions as an antibacterial agent by removing calcium and magnesium divalent cations from the outer membrane and causes loss of lipopolysaccharide from the membrane, making the bacteria susceptible to bactericidal agents. Free EDTA has adverse effect on reproduction and development in mammals. EDTA can chelate ions from deposits that contribute to atherosclerosis, cancers and heart diseases. It can help to overcome cell membrane injury by reducing radical reactions and oxidation processes. It binds to calcium and reduces the risk of hypercalcinemia in cancer patients. Transmembrane ammonium EDTA gradient method aids in drug delivery, increasing drug retention and efficacy of therapeutics and lowers the cytotoxicity levels.

Application

EDTA has been used:
  • as a medium supplement in embryo culture using synthetic oviduct fluid culture 1 (SOFC1) medium
  • in incubation of EpCAM+ cells with fluorescein isothiocyanate (FITC) conjugated antibody for cell sorting analysis
  • in pre-treatment of single cell suspension of dendritic cells from spleen for cell sorting with magnetic beads

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The application of EDTA in drug delivery systems: doxorubicin liposomes loaded via NH4EDTA gradient
Song Y, et al.
International journal of nanomedicine, 9, 3611-3621 (2014)
Effect of the absence or presence of various protein supplements on further development of bovine oocytes during in vitro maturation
Ali A and Sirard M
Biology of Reproduction, 66(4), 901-905 (2002)
Repetitive injections of dendritic cells matured with tumor necrosis factor alpha induce antigen-specific protection of mice from autoimmunity
Menges M, et al.
The Journal of Experimental Medicine, 195(1), 15-22 (2002)
The phenotypes of pluripotent human hepatic progenitors
Schmelzer E, et al.
Stem Cells, 24(8), 1852-1858 (2006)
EDTA: the chelating agent under environmental scrutiny
Oviedo C and Rodriguez J
Quimica nova, 26(6), 901-905 (2003)

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