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Sigma-Aldrich

SPhos Pd G3 ChemBeads

Synonyme(s) :

(2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl) [2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C39H48NO5PPdS
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
780.26
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
31191513
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

Composition

, ~5 wt. % (loading of catalyst)

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst

InChI

InChI: 1S/C26H35O2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-27-23-17-11-18-24(28-2)26(23)22-16-9-10-19-25(22)29(20-12-5-3-6-13-20)21-14-7-4-8-15-21;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h9-11,16-21H,3-8,12-15H2,1-2H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

Clé InChI

SCWODMZBSVVMRH-UHFFFAOYSA-M

Description générale

SPhos Pd G3 is a third-generation (G3) Buchwald precatalyst that can be used in cross-coupling reactions for the formation of C-C, C-N, C-O, C-F, C-CF3, and C-S bonds. It is air-, moisture-, and thermally stable and is highly soluble in a wide range of common organic solvents. Some of its unique features include lower catalyst loadings, shorter reaction time, efficient formation of the active catalytic species, and accurate control of ligand: palladium ratio.

Application

Pd catalyst for cross-coupling SPhos Pd G3 can be used as a precatalyst in the Suzuki–Miyaura catalyst–transfer polymerization (SCTP) reaction of a wide spectrum of monomers, including electron-rich to electron-deficient (hetero)arenes. It is also used as a catalyst in the formation of a Csp3–Csp2 bond between sterically hindered boronic hemiester and quinone diazide, which is the key intermediate step in the enantioselective synthesis of azamerone. ChemBeads are chemical coated glass beads. ChemBeads offer improved flowability and chemical uniformity perfect for automated solid dispensing and high-throughput experimentation. The method of creating ChemBeads uses no other chemicals or surfactants allowing the user to accurately dispense sub-milligram amounts of chemical.

For larger scale uses, product also available in powdered form (776246)

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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