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860667P

Avanti

4E,8Z-Sphingadiene

Avanti Research™ - A Croda Brand 860667P, powder

Synonyme(s) :

(2S,3R,4E,8Z)-2-aminooctadec-4,8-diene-1,3-diol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H35NO2
Numéro CAS:
41679-33-8
Poids moléculaire :
297.48
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 1 mg (860667P-1mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 860667P

Type de lipide

sphingolipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CC/C=C\CCCCCCCCC

Description générale

4E,8Z-Sphingadiene is a unique sphingoid base containing C18 chain, with trans double bond at C-4 and cis double bond at C8. It is widely present in plant tissues, but very minimal in mammals.

Application

4E,8Z-Sphingadiene has been used as an standard in liquid chromatography with tandem mass spectrometry (LC-MS-MS) method for quantitation of chemopreventive sphingadienes in food products and biological samples.

Actions biochimiques/physiologiques

Sphingadienes are growth-inhibitory sphingoid bases, which play a vital role in apoptosis and cell signaling. Sphingadienes isolated from plants exhibit anti-inflammatory properties by inhibiting tumor necrosis factor α (TNF α) activity.

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860667P-1mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

No data available

Point d'éclair (°C)

No data available

Certificats d'analyse (COA)

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O Renkonen et al.
Journal of lipid research, 10(6), 687-693 (1969-11-01)
The dienic long-chain base (sphingadienine) of human plasma sphingomyelins has been identified as d-erythro-1,3-dihydroxy-2-amino-4-trans-14-cis-octadecadiene. A similar sphingosine was also detected in plasma sphingomyelins of rat, rabbit, and cat. The key reaction in the structural studies was partial reduction of sphingadienine
Occurrence, structure elucidation, biosynthesis, functions and synthesis of sphingadienes
U Abeytunga T
Mini-Reviews in Organic Chemistry, 12(3), 282-292 (2015)
Structural analysis of unsaturated glycosphingolipids using shotgun ozone-induced dissociation mass spectrometry
Barrientos RC, et al.
Journal of the American Society For Mass Spectrometry, 28(11), 2330-2343 (2017)

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