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M39105

Sigma-Aldrich

3-Methyl-2-cyclohexenone

98%, Stabilized

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H7(=O)
Numéro CAS:
1193-18-6
Poids moléculaire :
110.15
Numéro Beilstein :
1560601
Numéro CE :
214-769-7
Numéro MDL:
MFCD00001581
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24896886
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.494 (lit.)

Point d'ébullition

199-200 °C (lit.)

Densité

0.971 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1=CC(=O)CCC1

InChI

1S/C7H10O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h5H,2-4H2,1H3

Clé InChI

IITQJMYAYSNIMI-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-Methyl-2-cyclohexenone is an insect sex pheromone of the Douglas-fir beetle. It can be used as a starting material:
  • In the total synthesis of (−)-ar-tenuifolene, a naturally occurring aromatic sesquiterpene.
  • To synthesize an organic building block 2-trimethylsilyl-3-methyl-cyclohexenone.
  • In the total synthesis of natural diterpenoids (+)-taiwaniaquinone H and (+)-dichroanone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

154.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

68 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBZ3037V
STBB6439V
STBB6439
05824AE
S26488

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Tetrahedron Letters, 61(20), 151850-151850 (2020)
Aldrichimica Acta, 16, 41-41 (1983)
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Chembiochem : a European journal of chemical biology, 16(3), 440-445 (2015-02-03)
(4R,6R)-Actinol can be stereo-selectively synthesized from ketoisophorone by a two-step conversion using a mixture of two enzymes: Candida macedoniensis old yellow enzyme (CmOYE) and Corynebacterium aquaticum (6R)-levodione reductase. However, (4S)-phorenol, an intermediate, accumulates because of the limited substrate range of

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