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Merck
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H41803

Sigma-Aldrich

N-(Hydroxymethyl)phthalimide

97%

Synonyme(s) :

Phthalimidomethanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H7NO3
Numéro CAS:
118-29-6
Poids moléculaire :
177.16
Numéro Beilstein :
140946
Numéro CE :
204-241-4
Numéro MDL:
MFCD00005899
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24895627
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Pf

147-149 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OCN1C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C9H7NO3/c11-5-10-8(12)6-3-1-2-4-7(6)9(10)13/h1-4,11H,5H2

Clé InChI

MNSGOOCAMMSKGI-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

For amidomethylation of aromatics in triflic acid.

Conditionnement

Safe reagent for the in situ generation of anhydrous formaldehyde in organic solvents.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBJ5676
STBD8941V
MKBS4448V
MKBH0986V
S23612V

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Synthesis, 1077-1077 (1993)
[Effect of hydroxymethylphthalimide on embryogenesis in white rats].
Iu S Kagan et al.
Gigiena i sanitariia, (10)(10), 64-66 (1983-10-01)
Organic Letters (2007)
M N Khan
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 7(6), 685-691 (1989-01-01)
The conversion of N-(hydroxymethyl)phthalimide (NHPH) to phthalimide could not be detected within 300 s at pH 9.0, whereas in 0.18 M NaOH complete conversion of NHPH to phthalimide was observed within 50 s. In the presence of 0.2-0.4 M 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
Xiang-Bao Meng et al.
Carbohydrate research, 342(9), 1169-1174 (2007-04-05)
3,4,6-Tri-O-acetyl-D-galactal, 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal and 3,6,2',3',4'6'-hexa-O-acetyl-D-lactal were reacted with N-hydroxymethylphthalimide and boron trifluoride etherate to produce the corresponding phthalimidomethyl unsaturated glycosides via Ferrier rearrangement. When the galactal derivative was used, a non-Ferrier rearrangement product was also isolated as a minor product under

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