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G8503

Sigma-Aldrich

18α-Glycyrrhetinic acid

≥95%

Synonyme(s) :

18α-Glycyrrhetic acid, 18-Isoglycyrrhetinic acid, 3β-Hydroxy-11-oxo-18α,20β-olean-12-en-29-oic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H46O4
Numéro CAS:
1449-05-4
Poids moléculaire :
470.68
Numéro CE :
215-907-9
Numéro MDL:
MFCD00064897
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
57654221
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Chaîne SMILES 

[H][C@]12C[C@](C)(CC[C@]1(C)CC[C@]3(C)C2=CC(=O)C4[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]5([H])CC[C@@]34C)C(O)=O

InChI

1S/C30H46O4/c1-25(2)21-8-11-30(7)23(28(21,5)10-9-22(25)32)20(31)16-18-19-17-27(4,24(33)34)13-12-26(19,3)14-15-29(18,30)6/h16,19,21-23,32H,8-15,17H2,1-7H3,(H,33,34)/t19-,21+,22+,23-,26-,27+,28+,29-,30-/m1/s1

Clé InChI

MPDGHEJMBKOTSU-PMTKVOBESA-N

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Description générale

18α-Glycyrrhetinic acid (18α-GA) is a bioactive triterpenoid found in licorice. It shows selective inhibition of 11-HSD1 (11-hydroxysteroid dehydrogenase 1). It also shows anti-proliferative and apoptotic effect on hepatic stellate cells (HSCs).

Application

18α-Glycyrrhetinic acid may be used to synthesize:
  • 3-keto-18α-glycyrrhetinic acid
  • methyl esters of 18α-glycyrrhetinic acid
  • methyl esters of 3-keto-18α-glycyrrhetinic acid

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Conseils de prudence

P301 + P312 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF2180
BCCD9600
BCCD0515
BCCC3566
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Yi-mei Du et al.
Acta pharmacologica Sinica, 33(6), 752-760 (2012-05-23)
To compare the effects of two stereoisomeric forms of glycyrrhetinic acid on different components of Na(+) current, HERG and Kv1.5 channel currents. Wild-type (WT) and long QT syndrome type 3 (LQT-3) mutant ΔKPQ Nav1.5 channels, as well as HERG and
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Journal of Digestive Diseases, 14(6), 328-336 (2013)
Simultaneous quantification of flavonoids and triterpenoids in licorice using HPLC.
Wang YC and Yang YS.
Journal of Chromatography. B, Biomedical Applications, 850(1), 392-399 (2007)
Sebastian M Goerke et al.
Tissue engineering. Part A, 18(23-24), 2395-2405 (2012-06-27)
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