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ALD00506

Sigma-Aldrich

Yu Borylation Ligand

≥95%

Synonyme(s) :

2,4-dimethoxyquinoline, Montanine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H11NO2
Numéro CAS:
40335-00-0
Poids moléculaire :
189.21
Numéro MDL:
MFCD27950422
Code UNSPSC :
41116155
ID de substance PubChem :
329772696
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

Chaîne SMILES 

COC1=CC(OC)=NC2=CC=CC=C21

InChI

1S/C11H11NO2/c1-13-10-7-11(14-2)12-9-6-4-3-5-8(9)10/h3-7H,1-2H3

Clé InChI

XSZBLRGKCBUWRJ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Yu Borylation Ligand, also referred to as 2,4-dimethoxyquinoline, has been developed by Professor Jin-Quan Yu and coworkers. 2,4-dimethoxyquinoline can be prepared by reacting 2,4-dichloroquinoline with sodium methoxide.

Application

The Yu Borylation Ligand in tandem with bis(pinacolato)diboron (Aldrich 473294) under palladium catalysis can promote direct borylation of C(sp3)-H bonds. Yu and coworkers have displayed this on both alanine-derived amides and cyclopropanes with directing group assistance from the Yu-Wasa Auxiliary (Aldrich 791806).
Yu Borylation Ligand (2,4-Dimethoxyquinoline) may be used as a starting reagent in the synthesis of 2,4 -dimethoxy-3-(3methylbut-2-enyl)quinoline and 4-methoxy-1H-quinolin-2-one. It may also be used in the preparation of isoprenyl derivatives.

Autres remarques

Ligand-Promoted Borylation of C(sp3)-H Bonds with Palladium(II) Catalysts

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Regioselective synthesis and biological evaluation of novel bis (2-chloroquinolines).
Rajesh K, et al.
Research on Chemical Intermediates, 39(9), 4259-4267 (2013)
Keith Jones et al.
Organic & biomolecular chemistry, 1(24), 4380-4383 (2003-12-20)
The synthesis of the quinoline alkaloid atanine 6, by selective demethylation of the 2,4-dimethoxyquinoline 11 is presented. An alternative demethylation utilising a thiolate anion leads to the regioisomeric 4-hydroxyquinoline 13.
Ultrasound-promoted synthesis of novel 2-chloroquinolin-4-pyrimidine carboxylate derivatives as potential antibacterial agents.
Balaji GL, et al.
Research on Chemical Intermediates, 39(4), 1807-1815 (2013)
Quinoline alkaloids. Part XIII. A convenient synthesis of furoquinoline alkaloids of the dictamnine type.
Collins JF, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 94-97 (1973)

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