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Sigma-Aldrich

Pomalidomide-difluoroPEG1-C4-piperazine Hydrochloride

≥95%

Synonyme(s) :

2-(2,2-Difluoro-3-(4-(piperazin-1-yl)butoxy)propoxy)-N-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)acetamide hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H33F2N5O7 · xHCl
Poids moléculaire :
565.57 (free base basis)
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.21

ligand

pomalidomide

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

powder

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(C(CC1)N(C2=O)C(C3=C2C=CC=C3NC(COCC(F)(F)COCCCCN4CCNCC4)=O)=O)NC1=O.Cl

Application

Protein degrader building block Pomalidomide-difluoroPEG1-C4-piperazine Hydrochloride enables the synthesis of molecules for targeted protein degradation and PROTAC (proteolysis-targeting chimeras) technology. This conjugate contains a Cereblon (CRBN)-recruiting ligand, a fluorinated linker with both hydrophobic and hydrophilic moieties, and a pendant amine for reactivity with a carboxylic acid on the target ligand. Because even slight alterations in ligands and crosslinkers can affect ternary complex formation between the target, E3 ligase, and PROTAC, many analogs are prepared to screen for optimal target degradation. When used with other protein degrader building blocks with a pendant amine, parallel synthesis can be used to more quickly generate PROTAC libraries that feature variation in crosslinker length, composition, and E3 ligase ligand.

Targeted Protein Degradation

Autres remarques

Impact of linker length on the activity of PROTACs

Targeted Protein Degradation: from Chemical Biology to Drug Discovery

Small-Molecule PROTACS: New Approaches to Protein Degradation

Targeted Protein Degradation by Small Molecules

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H360D

Classification des risques

Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Daniel P Bondeson et al.
Annual review of pharmacology and toxicology, 57, 107-123 (2016-10-13)
Protein homeostasis networks are highly regulated systems responsible for maintaining the health and productivity of cells. Whereas therapeutics have been developed to disrupt protein homeostasis, more recently identified techniques have been used to repurpose homeostatic networks to effect degradation of

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