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Sigma-Aldrich

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate

≥97.0%

Synonyme(s) :

2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-nitrophenyl carbonate, TEOC-ONp

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H17NO5Si
Numéro CAS:
80149-80-0
Poids moléculaire :
283.35
Numéro Beilstein :
4320585
Numéro CE :
279-406-7
Numéro MDL:
MFCD00042930
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
57653487
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97.0%

Forme

crystals

Pf

35-40 °C

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)CCOC(=O)Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C12H17NO5Si/c1-19(2,3)9-8-17-12(14)18-11-6-4-10(5-7-11)13(15)16/h4-7H,8-9H2,1-3H3

Clé InChI

ZAQWGGKIMQIVGM-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate can be used as:
  • A protecting group for an amine in one of the key synthetic steps of kottamide E total synthesis.
  • A starting material to prepare a cis-butene derivative, which is used as a polymer terminating agent in the synthesis of monotelechelic glycopolymers.

Autres remarques

Reagent for the introduction of the TEOC-amino protecting group which can be cleaved by F-

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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2-(Trimethylsilyl)ethyl-4-nitrophenyl carbonate has been prepared as a new reagent for the introduction of the 2-(trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl group into amino acids or amino acid derivatives. The resulting N alpha-protected amino acids were found to represent suitable intermediates for the synthesis of peptides.

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