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Merck
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Sigma-Aldrich

Thiophosphoro alkyne dichloridate

≥95%

Synonyme(s) :

O-(Prop-2-yn-1-yl) phosphorodichloridothioate, Chemoselective histidine labeling reagent, Phosphorodichloridothioate 2-propyn-1-ol, Propargyl thiophosphorodichloridate, TPAC, Thiophosphoro alkyne dichloridate, Thiophosphorodichloridate reagent, Thiophosphorus electrophile

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H3Cl2OPS
Numéro CAS:
21300-59-4
Poids moléculaire :
189.00
Code UNSPSC :
12352200

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

liquid

Température de stockage

−20°C

Application

Thiophosphoro alkyne dichloridate (TPAC) is a histidine labeling reagent developed by the Chang lab that mimics native post-translational His phosphorylation. The alkyne allows for subsequent reactions or addition of payloads by copper-assisted alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) chemistry. TPAC was also demonstrated to covalently modify His-tags, and by clicking on polyarginine tags, enabled protein delivery into live cells.

Autres remarques

Bioinspired Thiophosphorodichloridate Reagents for Chemoselective Histidine Bioconjugation

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Point d'éclair (°F)

175.8 °F

Point d'éclair (°C)

79.9 °C

Certificats d'analyse (COA)

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Shang Jia et al.
Journal of the American Chemical Society, 141(18), 7294-7301 (2019-04-25)
Site-selective bioconjugation to native protein residues is a powerful tool for protein functionalization, with cysteine and lysine side chains being the most common points for attachment owing to their high nucleophilicity. We now report a strategy for histidine modification using

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