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912972

Sigma-Aldrich

(2S,2′S,3S,3′S)-MeO-BIBOP

≥97%

Synonyme(s) :

(2S,2′S,3S,3′S)-3,3′-di-tert-butyl-4,4′-dimethoxy-2,2′,3,3′-tetrahydro-2,2′-bibenzo[d][1,3]oxaphosphole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H32O4P2
Numéro CAS:
1202033-19-9
Poids moléculaire :
446.46
Code UNSPSC :
12352200

Pureté

≥97%

Forme

powder

Pureté optique

ee: ≥99% (HPLC)

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Groupe fonctionnel

phosphine

Application

(2S,2′S,3S,3′S)-MeO-BIBOP is a P-chiral biphosphorus ligand used in a variety of asymmetric transition metal-catalyzed transformations including hydrogenations, propargylations, reductions, and hydroformylations.

Product can be used with our benchtop hydrogen generator, H-Genie Lite (Z744083)

Autres remarques

Novel, Tunable, and Efficient Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Asymmetric Hydrogenation

Informations légales

Sold in collaboration with Zejun Pharmaceuticals

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

912956

(2R,2′R,3R,3′R)-MeO-BIBOP

913200

(R)-BIDIME, ≥97%

913456

(R)-AntPhos, ≥97%

912468

(2S,3S)-iPr-BIDIME, ≥95%

912719

(S)-BIDIME, ≥97%

912727

(2R,3R)-iPr-BIDIME

913227

(2R,2R′,3R,3R′)-WingPhos

913472

(2S,2S′,3S,3S′)-WingPhos, ≥95%

912476

(S)-AntPhos, ≥97%

913219

(S,S)-BABIBOP

912964

(R,R)-BABIBOP, ≥97%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Wenjun Tang et al.
Organic letters, 12(1), 176-179 (2009-12-03)
A series of novel, efficient, air-stable, and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were developed for rhodium-catalyzed hydrogenations of various functionalized olefins such as alpha-arylenamides, alpha-(acylamino)acrylic acid derivatives, beta-(acylamino)acrylates, and dimethyl itaconate with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and reactivities
Chengxi Li et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(38), 13573-13583 (2019-07-26)
We herein report the development of a conformationally defined, electron-rich, C2 -symmetric, P-chiral bisphosphorus ligand, ArcPhos, by taking advantage of stereoelectronic effects in ligand design. With the Rh-ArcPhos catalyst, excellent enantioselectivities and unprecedentedly high turnovers (TON up to 10 000) were
Renchang Tan et al.
Organic letters, 18(14), 3346-3349 (2016-06-23)
Air-stable and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were employed in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of various terminal olefins with excellent conversions (>99%), moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 95:5 er), and branched to linear ratios (b:l) of up to 400.

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