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904937

Sigma-Aldrich

2,6-Bis(N-pyrazolyl)pyridine nickel (II) dichloride

≥95% anhydrous basis

Synonyme(s) :

(bpp)NiCl2

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H9Cl2N5Ni
Numéro CAS:
2304667-33-0
Poids moléculaire :
340.82
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95% anhydrous basis

Forme

powder or crystals

Pertinence de la réaction

core: nickel
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Pf

107.9-132.4 °C (Decomp)

Catégories apparentées

Application

2,6-Bis(N-pyrazolyl)pyridine nickel (II) dichloride ((bpp)NiCl2) is a Ni precatalyst that can be used in Negishi alkyl-alkyl cross-coupling, reductive cross-coupling of styrenyl aziridines, and dialkyl ether formation.

Autres remarques

Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Styrenyl Aziridines

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

335363

[1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II)

728551

Bis[(2-dimethylamino)phenyl]amine nickel(II) chloride, ≥97% (AT)

804398

[(TMEDA)Ni(o-tolyl)Cl], 95%

902993

(BPhen)Ni(OAc)2.xH2O

902985

(Bathocuproine)NiBr2

903000

[4,4′-Bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine] nickel (II) dichloride

903019

[4,4′-Dimethyl-2,2′-bipyridine]nickel(II) dichloride hydrate, ≥95%

905070

[(TEEDA)Ni(o-tolyl)Cl], ≥95%

907111

2,6-bis(N-pyrazolyl)pyridine nickel(II) bromide

911984

(2,2′-Bipyridine)diiodonickel(II)

913014

[1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]dibromonickel(II), ≥95%

913278

[1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane]dibromonickel(II), ≥95%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Brian P Woods et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(16), 5688-5691 (2017-04-14)
A Ni-catalyzed reductive cross-coupling of styrenyl aziridines with aryl iodides is reported. This reaction proceeds by a stereoconvergent mechanism and is thus amenable to asymmetric catalysis using a chiral bioxazoline ligand for Ni. The process allows facile access to highly
Dialkyl Ether Formation by Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Acetals and Aryl Iodides.
Arendt KM and Doyle AG
Angewandte Chemie (International Edition in English), 54(34), 9876-9880 (2015)
Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Couplings of Secondary Nucleophiles with Secondary Propargylic Electrophiles at Room Temperature.
Smith SW and Fu GC
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(48), 9334-9336 (2008)
Nickel-catalyzed enantioselective reductive cross-coupling of styrenyl aziridines.
Woods BP, et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(16), 5688-5691 (2017)

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