88545

1,1′-Thiocarbonyldiimidazole

≥95.0% (S)

• Synonyme(s) : TCDI
• Formule empirique (notation de Hill): C₇H₆N₄S
• Numéro CAS: 6160-65-2
• Poids moléculaire : 178.21
• Numéro Beilstein : 609349
• Numéro CE : 228-183-4
• Numéro MDL: MFCD00005289
• Code UNSPSC : 12352005
• ID de substance PubChem : 57653315
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥95.0% (S)
• Forme: powder
• Capacité de réaction: reaction type: Carbonylations
• Pf: 98-102 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: thiourea
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: S=C(n1ccnc1)n2ccnc2
• InChI: 1S/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H
• Clé InChI: RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N

Description

Application

• 1,1′-Thiocarbonyldiimidazole (TCDI) is generally used as a reagent to carry out the deoxygenation of vicinal diols by forming cyclic thionocarbonate in Corey-Winter alkene synthesis.
• It is used as a reagent in the enantioselective total synthesis of (+)-hapalindole Q, 12-epi-fischerindole U and welwitindolinone A.
• It is also used in the preparation of trithiocarbonates, xanthates, and dithiocarbamates as chain transfer agents for the reversible addition fragmentation chain transfer and macromolecular design (RAFT/ MADIX) polymerization.

Autres remarques

Reagent for the synthesis of thioamides; Used in a modified Corey-Winter olefin synthesis; Preparation of thiocarbamates from alcohols which undergo radical reactions with Bu₃SnH-AIBN

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H302,H315,H319
• Conseils de prudence: P264 - P270 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)