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Sigma-Aldrich

D-(+)-Ribonic γ-lactone

97%

Synonyme(s) :

D(+)-Ribono-1,4-lactone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H8O5
Numéro CAS:
5336-08-3
Poids moléculaire :
148.11
Numéro Beilstein :
82057
Numéro CE :
226-256-5
Numéro MDL:
MFCD00063241
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24888436
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

crystals

Activité optique

[α]24/D +18°, c = 1 in H2O

Pf

85-87 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C5H8O5/c6-1-2-3(7)4(8)5(9)10-2/h2-4,6-8H,1H2/t2-,3-,4-/m1/s1

Clé InChI

CUOKHACJLGPRHD-BXXZVTAOSA-N

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Application

Important building block for chiral acyclics, cyclopentenones, and oxabicyclic systems. Also employed in studies on nonlinear optical materials.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCC6165
BCCC3198
BCBB0325V
1450503V
BCBB0325

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Chemistry of Materials, 5, 802-802 (1993)
Aldrichimica Acta, 22, 49-49 (1989)
Tae Woo Kim et al.
Organic letters, 6(22), 3949-3952 (2004-10-22)
[structure: see text] We describe a series of nonpolar nucleoside analogues having similar shapes and gradually increasing size. The structure of the nucleobase thymine was mimicked with toluene derivatives, replacing O2/O4 with hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, and iodine. Glycosidic bonds
Cheng-Hung Jen et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 29(7), 523-534 (2010-07-01)
A thorough study for the synthesis of 1-deazauridine is described. 3-Bromo-2,6-dimethoxy-5-(beta-D-ribofuranosyl)pyridine, a synthetic precursor for 1-deazauridine, was prepared in seven steps from 2,6-dimethoxypyridine and d-ribose via the ribonolactone approach. Subsequent demethylation was unsuccessful but led to presumable anomerization and isomerization.
B A Horenstein et al.
Biochemistry, 32(28), 7089-7097 (1993-07-20)
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