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Sigma-Aldrich

tert-Butyl 12-amino-4,7,10-trioxadodecanoate

technical, ≥80% (T)

Synonyme(s) :

Amino-PEG3-tert-butyl ester, tert-Butyl 3-[2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy]propionate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H27NO5
Numéro CAS:
252881-74-6
Poids moléculaire :
277.36
Numéro MDL:
MFCD06201017
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
57652942
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Pureté

≥80% (T)

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)CCOCCOCCOCCN

InChI

1S/C13H27NO5/c1-13(2,3)19-12(15)4-6-16-8-10-18-11-9-17-7-5-14/h4-11,14H2,1-3H3

Clé InChI

CWFSAZJIJBTKRC-UHFFFAOYSA-N

Application

tert-Butyl 12-amino-4,7,10-trioxadodecanoate is generally used as a spacer or linker in bioconjugate chemistry. Some of its applications are:
  • Synthesis of the tetanus-toxin conjugate of MUC1 glycopeptide antigen, as a potential antitumor vaccine.
  • Synthesis of self-assembled monolayer-based surface-enhanced raman scattering (SERS) labels for immuno-SERS microscopy.
  • Synthesis of polycationic adamantane-based dendrons for cell imaging.
  • Synthesis of phthalocyanine (Pc)-peptide conjugates as potential fluorescence imaging agents for cancers overexpressing epidermal growth factor receptors (EGFR).

Autres remarques

Intermediate in the synthesis of a spacer for combinatorial chemistry

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

337.5 °F

Point d'éclair (°C)

169.7 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Towards the Development of Antitumor Vaccines: A Synthetic Conjugate of a Tumor?Associated MUC1 Glycopeptide Antigen and a Tetanus Toxin Epitope.
Keil S, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 40(2), 366-369 (2001)
Phthalocyanine?peptide conjugates for epidermal growth factor receptor targeting.
Ongarora B G, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 55(8), 3725-3738 (2012)
Water soluble SERS labels comprising a SAM with dual spacers for controlled bioconjugation.
Jehn C, et al.
Physical Chemistry Chemical Physics, 11(34), 7499-7504 (2009)
Polycationic adamantane-based dendrons of different generations display high cellular uptake without triggering cytotoxicity.
Grillaud M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(2), 810-819 (2014)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 113, 379-379 (2001)

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