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Sigma-Aldrich

9-Azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl

greener alternative

95%

Synonyme(s) :

9-Azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl radical, ABNO

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H14NO
Numéro CAS:
31785-68-9
Poids moléculaire :
140.20
Numéro Beilstein :
1681761
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329767041
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Pf

65-70 °C

Autre catégorie plus écologique

, Aligned

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@@]12CCC[C@@](C)(CCC1)N2[O]

InChI

1S/C10H18NO/c1-9-5-3-7-10(2,11(9)12)8-4-6-9/h3-8H2,1-2H3/t9-,10+

Clé InChI

GGWCZKZSILYISB-AOOOYVTPSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

9-Azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl (ABNO) belongs to a sterically unhindered and stable class of nitroxyl radicals. It efficiently catalyzes the oxidation of alcohols to afford the corresponding carbonyl compounds. ABNO along with (MeObpy)CuI(OTf) (MeObpy =4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine) comprises a catalytic system. This catalytic system is useful for the aerobic oxidation of all categories of alcohols.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Application

9-Azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl (ABNO) may be employed for the aerobic oxidation of alcohols.
Catalytic oxidant for copper-catalyzed greener oxidation of alcohols under aerobic conditions.

Copper(I)/ABNO-Catalyzed Aerobic Alcohol Oxidation: Alleviating Steric and Electronic Constraints of Cu/TEMPO Catalyst Systems

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
BGBC3376V
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Practical Aerobic Alcohol Oxidation with Cu/Nitroxyl and Nitroxyl/NOx Catalyst Systems.
Miles KC and Stahl SS.
Aldrichimica Acta, 48(1), 8-8 (2015)
Masatoshi Shibuya et al.
The Journal of organic chemistry, 74(12), 4619-4622 (2009-05-30)
A practical, three-step synthetic route to 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl (ABNO, 3), an unhindered, stable class of nitroxyl radical, has been developed. ABNO exhibits a highly active nature compared with TEMPO in the catalytic oxidation of alcohols to their corresponding carbonyl compounds.
Janelle E Steves et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(42), 15742-15745 (2013-10-17)
Cu/TEMPO catalyst systems promote efficient aerobic oxidation of sterically unhindered primary alcohols and electronically activated substrates, but they show reduced reactivity with aliphatic and secondary alcohols. Here, we report a catalyst system, consisting of ((MeO)bpy)Cu(I)(OTf) and ABNO ((MeO)bpy = 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine;

Articles

TEMPO Catalyzed Oxidations

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxy or 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl) and its derivatives are stable nitroxy radicals used as catalysts in organic oxidation reactions. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnovskii in 1960. The stable free radical nature of TEMPO is due to the presence of bulky substituent groups, which hinder the reaction of the free radical with other molecules.

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