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Sigma-Aldrich

S-(4-Bromobutyl) thioacetate

96% (GC)

Synonyme(s) :

1-Butanethiol, 4-bromo-, acetate, Acetic acid, thio-,S-(4-bromobutyl) ester, Ethanethioic acid, S-(4-bromobutyl) ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H11BrOS
Numéro CAS:
14475-59-3
Poids moléculaire :
211.12
Numéro MDL:
MFCD22666439
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329766891
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

96% (GC)

Forme

liquid

Contient

copper as stabilizer

Composition

(copper wire added to bulk material for stabilization)

Conditions de stockage

under inert gas

Indice de réfraction

n20/D 1.518

Densité

1.388 g/mL at 25 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)SCCCCBr

InChI

1S/C6H11BrOS/c1-6(8)9-5-3-2-4-7/h2-5H2,1H3

Clé InChI

ABARMQVSPZAYRI-UHFFFAOYSA-N

Description générale

S-(4-Bromobutyl) thioacetate is used as a precursor in the formation of organic self-assembled monolayers (SAMs) on metals. Deprotection reactions can then converts the thioacetate group to thiol. These are chemisorbed onto metal surfaces to form self-assembled monolayers with a high degree of structural order. They are often used as a molecular template to form functional nanostructures.

Application

Used in the formation of Self-Assembled Monolayers on gold electrodes to modify its work function.

Caractéristiques et avantages

High chemical stability in air or solution. Thioacetate prevents undesirable oxidation of thiol groups in oxygen containing atmosphere. Forms homogeneous interface structure in SAMs.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Formation and Structure of Self-Assembled Monolayers of Octylthioacetates on Au (111) in Catalytic Tetrabutylammonium Cyanide Solution
Park, T., Kang, H., Choi, I., Chung, H., Ito, E., Hara, M., & Noh, J.
Bull. Korean Chem. Soc., 30(2), 441-441 (2009)
The Thioacetate-Functionalized Self-Assembled Monolayers on Au: Toward High-Performance Ion-Selective Electrode for Ag
Jin, J., Zhou, W. J., Chen, Y., Liu, Y. L., Sun, X. Q., & Xi, H. T.
Bull. Korean Chem. Soc., 35(2), 601-601 (2014)

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