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Sigma-Aldrich

Phosgene solution

15 wt. % in toluene

Synonyme(s) :

Carbon oxychloride, Carbonyl chloride, Phosgen

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About This Item

Formule linéaire :
COCl2
Numéro CAS:
75-44-5
Poids moléculaire :
98.92
Numéro Beilstein :
1098367
Numéro MDL:
MFCD00036119
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329765925
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Concentration

15 wt. % in toluene

Densité

0.924 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

chloro

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC(Cl)=O

InChI

1S/CCl2O/c2-1(3)4

Clé InChI

YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Phosgene is used as a reagent in organic synthesis for various reactions such as carbonylation reaction and synthesis of isocyanates. Phosgene is formed during the free radical induced degradation of chlorinated hydrocarbons. Determination of phosgene in air samples using thermal desorption (TD) followed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) has been reported.

Application

Phosgene solution (15 wt. % in toluene) has been used to synthesize the following peptide monomers:
  • γ-(4-propargyloxybenzyl)-L-glutamic acid N-carboxyanhydride (POB-L-Glu-NCA)
  • γ-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)-L-glutamate N-carboxyanhydride (DMNB-L-Glu-NCA)
  • γ-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)-D-glutamate N-carboxyanhydride (DMNB-D-Glu-NCA)
  • 2-nitrobenzyl(4-vinylphenyl)carbamate

Phosgene solution may be used in the synthesis of:
  • sulfonyl chlorides
  • Fmoc (Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)-taurylsulfonyl chloride
  • O-benzyl-L-serine carboxyanhydrides

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

39.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

4 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBM1001
SHBL6678
SHBK2424
SHBJ4696
SHBH5109V

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