Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

745073

Sigma-Aldrich

N-[(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyloxycarbonyl]-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane

for Copper-free Click Chemistry

Synonyme(s) :

(1α,8α,9β)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-{2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl}carbamate, BCN-amine

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H28N2O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
324.42
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352003
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Forme

liquid

Composition

carbon content, 62.94%
hydrogen content, 8.70%
nitrogen content, 8.63%

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Groupe fonctionnel

amine

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CCC#CCC[C@]1([H])[C@@H]2COC(NCCOCCOCCN)=O

InChI

1S/C17H28N2O4/c18-7-9-21-11-12-22-10-8-19-17(20)23-13-16-14-5-3-1-2-4-6-15(14)16/h14-16H,3-13,18H2,(H,19,20)/t14-,15+,16-

Clé InChI

YZGOWXGENSKDSE-MUJYYYPQSA-N

Application

Amine functionalized cyclooctyne derivative. Cyclooctynes are useful in strain-promoted copper-free azide-alkyne cycloaddition reactions. This strained cyclooctyne will react with azide functionalized compounds or biomolecules without the need for a copper catalyst to result in a stable triazole linkage.
N-[(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyloxycarbonyl]-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane may be used to functionalize hyaluronic acid with bicyclo[6.1.0]nonyne (BCN) for the development of responsive HA-based physical hydrogels with tunable properties.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Comparison of strain-promoted alkyne-azide cycloaddition with established methods for conjugation of biomolecules to magnetic nanoparticles
Gruttner C, et al.
IEEE Transactions on Magnetics, 49(1), 172-176 (2013)
Folding driven self-assembly of a stimuli-responsive peptide-hyaluronan hybrid hydrogel.
Seleg?rd R, et al.
Scientific Reports, 7 (2017)
Orientation of llama antibodies strongly increases sensitivity of biosensors
Trilling AK, et al.
Biosensors And Bioelectronics, 60, 130-136 (2014)
Jonas Christoffersson et al.
Biofabrication, 11(1), 015013-015013 (2018-12-14)
Liver cell culture models are attractive in both tissue engineering and for development of assays for drug toxicology research. To retain liver specific cell functions, the use of adequate cell types and culture conditions, such as a 3D orientation of
Readily accessible bicyclononynes for bioorthogonal labeling and three-dimensional imaging of living cells.
Jan Dommerholt et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(49), 9422-9425 (2010-09-22)

Articles

Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique