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Sigma-Aldrich

Dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate solution

~10% in acetonitrile (H-NMR), ≥96% (HPLC)

Synonyme(s) :

Bestmann-Ohira Reagent, Dimethyl (1-azoacetonyl)phosphonate solution, Dimethyl (acetyldiazomethyl)phosphonate solution

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H9N2O4P
Numéro CAS:
90965-06-3
Poids moléculaire :
192.11
Numéro Beilstein :
4247670
Numéro MDL:
MFCD07368360
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
329765588
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥96% (HPLC)

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Concentration

~10% in acetonitrile (H-NMR)

Indice de réfraction

n20/D 1.352-1.354

Densité

0.800-0.850 g/mL at 20 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COP(=O)(OC)C(=[N+]=[N-])C(C)=O

InChI

1S/C5H9N2O4P/c1-4(8)5(7-6)12(9,10-2)11-3/h1-3H3

Clé InChI

SQHSJJGGWYIFCD-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate can be used as a reagent for the synthesis of:
  • Ethynyl compounds (alkynes) from aldehydes.
  • Isoquinoline and pyridine N-oxides by cyclization with oximes in the presence of Rh catalyst.
  • Dimethyl(diazomethyl)phosphonate through methanolysis, which is further employed as a reagent in the synthesis of enol ethers or alkynes.
  • Five-member heterocyclic scaffolds of pyrazoles, triazoles, and oxazoles via cycloaddition reaction and multicomponent reaction.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

35.6 °F

Point d'éclair (°C)

2 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF3609
BCCC7436
BCCC6353
BCBZ8954
BCBW9188

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Methanolysis of dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl) phosphonate: generation of dimethyl (diazomethyl) phosphonate and reaction with carbonyl compounds
Ohira S
Synthetic Communications, 19(3-4), 561-564 (1989)
An improved one-pot procedure for the synthesis of alkynes from aldehydes
Muller S, et al.
Synlett, 1996(06), 521-522 (1996)
Further improvements of the synthesis of alkynes from aldehydes
Roth GJ, et al.
Synthesis, 2004(01), 59-62 (2004)

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