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Sigma-Aldrich

Tetrakis(pyridine)copper(II) triflate

95%

Synonyme(s) :

[Cu(OTf)2(py)4], Cu(pyridine)4(OTf)2, Tetrakis(pyridine)copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H20CuF6N4O6S2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
678.08
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

crystals

Pertinence de la réaction

core: copper
reagent type: catalyst

Pf

190-194 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

c1ccncc1.c2ccncc2.c3ccncc3.c4ccncc4.FC(F)(F)S(=O)(=O)O[Cu]OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/4C5H5N.2CHF3O3S.Cu/c4*1-2-4-6-5-3-1;2*2-1(3,4)8(5,6)7;/h4*1-5H;2*(H,5,6,7);/q;;;;;;+2/p-2

Clé InChI

DOUMBTAZXRQKGF-UHFFFAOYSA-L

Application

Tetrakis(pyridine)copper(II) triflate [Cu(OTf)2(py)4] is a general copper-based catalyst. It is commonly used to catalyze copper-mediated radiofluorination of arenes and heteroarene. It is also employed in C(sp3)-H functionalization/cyclisation of 2-amino-N,N-dialkylbenzamides to synthesize 2,3-disubstituted-4(3H)-quinazolinones.
Tetrakis(pyridine)copper(II) triflate can be used to catalyze:
  • Intra and intermolecular aziridination of allylic carbamates and styrenes.
  • 18F-fluorination of aryl boronic esters to generate fluroarenes applicable as radiotracers.
  • Nucleophilic radiobromination of aryl borons with a radiobromide ion applicable in the preparation of radiobrominated pharmaceuticals.

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Preparation of No?Carrier?Added 6?[18F] Fluoro?l?tryptophan via Cu?Mediated Radiofluorination.
Schafer D, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2016(27), 4621-4628 (2016)
Copper-catalyzed alkene aziridination with N-tosyloxycarbamates
Lebel H, et al.
Organic Letters, 9(23), 4797-4800 (2007)
Copper-catalyzed C?H functionalization reactions: Efficient synthesis of heterocycles.
Guo X X, et al.
Chemical Reviews, 115(3), 1622-1651 (2014)
Copper-mediated nucleophilic radiobromination of aryl boron precursors: Convenient preparation of a radiobrominated PARP-1 inhibitor
Zhou D, et al.
Tetrahedron Letters, 59(20), 1963-1967 (2018)
Synthesis of Cu-catalysed quinazolinones using a C sp3?H functionalisation/cyclisation strategy.
Gholap A V, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 15(34), 7140-7146 (2017)

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