Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

Autres documents

709042

Sigma-Aldrich

CX31

Umicore, 95%

Synonyme(s) :

Chlorophenylallyl[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]palladium (II), [1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]chloro[3-phenylallyl]palladium(II)

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H45ClN2Pd
Numéro CAS:
884879-23-6
Poids moléculaire :
647.63
Numéro MDL:
MFCD11045095
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329762845
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

205-208 °C

Chaîne SMILES 

[CH2][CH][CH]c1ccccc1.CC(C)c2cccc(C(C)C)c2N3C=CN(\C3=[Pd]/Cl)c4c(cccc4C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C27H36N2.C9H9.ClH.Pd/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;1-2-6-9-7-4-3-5-8-9;;/h9-16,18-21H,1-8H3;2-8H,1H2;1H;/q;;;+1/p-1

Clé InChI

RWGNZUQSYXTZIX-UHFFFAOYSA-M

Application

  • Catalyst for Suzuki coupling (eq. 1)
  • Catalyst for Buchwald-Hartwig amination reaction (eq. 2)
Catalyst for:
  • Suzuki-Miyaura couplings
  • Buchwald-Hartwig couplings

Informations légales

Product of Umicore

Additional information available at www.pmc.umicore.com

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Oscar Navarro et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 12(19), 5142-5148 (2006-04-22)
The use of second-generation [(NHC)Pd(R-allyl)Cl] complexes for Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig cross-coupling reactions involving heteroaromatic halides at room temperature is reported. The first examples of room temperature Suzuki-Miyaura cross-coupling of deactivated aryl chlorides with alkenyl boronic acids are also disclosed. Terminal
Nicolas Marion et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(12), 4101-4111 (2006-03-23)
A series of (NHC)Pd(R-allyl)Cl complexes [NHC: IPr = N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, SIPr = N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene; R = H, Me, gem-Me2, Ph] have been synthesized and fully characterized. When compared to (NHC)Pd(allyl)Cl, substitution at the terminal position of the allyl scaffold favors a more
Bruce H Lipshutz et al.
Organic letters, 10(7), 1333-1336 (2008-03-14)
Use of a dilute aqueous solution containing a nonionic amphiphile allows efficient Suzuki-Miyaura cross-couplings of arylboronic acids with a wide array of aryl halides and pseudohalides, including sterically hindered and lipophilic substrates, in most cases at room temperature.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique