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Sigma-Aldrich

R-BINAP

Synonyme(s) :

(R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphyl, (R)-(+)-BINAP

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About This Item

Formule linéaire :
[(C6H5)2PC10H6-]2
Numéro CAS:
76189-55-4
Poids moléculaire :
622.67
Numéro MDL:
MFCD00010805
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329761559
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

crystals

Niveau de qualité

100

Activité optique

[α]20/D +222°, c = 0.5% in benzene

Pf

239-241 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccc4ccccc4c3-c5c(ccc6ccccc56)P(c7ccccc7)c8ccccc8

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

Clé InChI

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Takasago Ligands and Complexes for Asymmetric Reactions
(R)-BINAP reacts with allylpalladium(II) chloride dimer to form a BINAP-palladium catalyst, which can catalyze the asymmetric allylation of 1,3-diketones to form chiral 2,2-dialkyl-1,3-diketones. It may also be used in the preparation of chirally stabilized rhodium nanoparticles, which can be used as a catalyst for the asymmetric hydroformylation of styrene and vinyl acetate.

Informations légales

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN7718
MKCL6606
MKCK3104
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Noyori, Ryoji, Masato Kitamura, and Takeshi Ohkuma
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Asymmetric hydrogenation
Noyori, Ryoji
Acta Chemica Scandinavica, 50, 380-390 (1996)
Bis [(R)?(+)?binap] rhodium (I) Perchlorate, a Highly Efficient Catalyst for the Asymmetric Isomerization of Allylamines
Tani, Kazuhide, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 24.3, 217-219 (1985)
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