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Sigma-Aldrich

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline

97%

Synonyme(s) :

(4S)-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C25H26NOP
Numéro CAS:
148461-16-9
Poids moléculaire :
387.45
Numéro MDL:
MFCD09998277
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329761168
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D -57.0°, c = 1 in chloroform

Pf

111-116 °C

Groupe fonctionnel

ether
phosphine

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)[C@@H]1N=C(C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)OC1

InChI

1S/C25H26NOP/c1-25(2,3)23-18-27-24(26-23)21-16-10-11-17-22(21)28(19-12-6-4-7-13-19)20-14-8-5-9-15-20/h4-17,23H,18H2,1-3H3/t23-/m1/s1

Clé InChI

DMOLTNKQLUAXPI-HSZRJFAPSA-N

Description générale

The product is a phosphinooxazoline (PHOX) ligand introduced by Pfaltz and coworkers. These non-symmetrical modular P,N-ligands are particularly useful in cases where double bond migration leads to undesired products or mixtures of isomers.

Application

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline can be used as a ligand for enantioselective Heck reaction without any C=C double bond migration byproduct. It can also be used in a rhodium(I)-catalyzed enantioselective desymmetrization reaction of meso-3,5-dimethyl glutaric anhydride, to form substituted syn-deoxypolypropionate fragments in a single transformation.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBQ4066V
MKBK7581V
MKBD1693
MKBC3713
08808KH

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PHOX
Aldrich Chemfiles, 8(2) null

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PHOX

Of the thousands of chiral ligands used in asymmetric synthesis a relatively large number exhibit C2-symmetry. More recently, non-symmetrical modular P,N-ligands have been introduced independently by Pfaltz, Helmchen, and Williams and applied successfully in various metal-catalyzed reactions.

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