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Sigma-Aldrich

1,3-Diisopropylimidazolium chloride

greener alternative

97%

Synonyme(s) :

N,N′-(Isopropyl)imidazolium chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H17ClN2
Numéro CAS:
139143-09-2
Poids moléculaire :
188.70
Numéro MDL:
MFCD03840577
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24884209
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Pf

182-186 °C

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Chaîne SMILES 

[Cl-].CC(C)n1cc[n+](c1)C(C)C

InChI

1S/C9H17N2.ClH/c1-8(2)10-5-6-11(7-10)9(3)4;/h5-9H,1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

DOFXKPAOJLLPII-UHFFFAOYSA-M

Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Application

1,3-Diisopropylimidazolium chloride may be used to prepare:
  • 1,3-Diisopropylimidazole-2-thione by reacting with sulfur in the presence of potassium carbonate.
  • (C9H7)NiCl(1,3-diisopropylimidazol-2- ylidene) by reacting with bis-indenyl nickel-(II).
  • Ruthenium N-heterocyclic carbene complexes, which are efficient catalysts for the amidation of primary alcohols and amines.
Ligand for ruthenium-catalyzed greener amide bond formation by dehydrogenative coupling of amines and alcohols.

Amide Synthesis from Alcohols and Amines by the Extrusion of Dihydrogen

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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A dinuclear Bi (III) complex of a 1, 3-disubstituted imidazole-2-thione and its use as a transmetallation agent toward Pd (II).
Jagenbrein M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 796, 11-16 (2015)
Chen C and Hong SH.
Organic & Biomolecular Chemistry, 9(1), 20-26 (2011)
Amide Synthesis from Alcohols and Amines Catalyzed by Ruthenium N-Heterocyclic Carbene Complexes.
Dam JH, et al.
Chemistry?A European Journal , 16(23), 6820-6827 (2010)
Indenylnickel (II) N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis via indene elimination and catalytic activity for ethylene dimerization.
Sun HM, et al.
Organometallics, 24(2), 331-334 (2005)

Protocoles

Bestmann-Ohira Reagent: Synthesis of Alkynes from Aldehydes Protocol

Acetylene chemistry has been and remains an important constituent element of molecular sciences. Its potential and widespread applications extend from organic synthesis through materials science to bioorganic chemistry. Some examples are enediynes (DNA-cleaving agents), ‘click chemistry’ tools and building blocks. Consequently, it triggers a demand for efficient syntheses of alkynes.

Catalytic Amide Bond Formation Protocol

Information on the Amide bond and the Catalytic Amide Bond Formation Protocol. Amidation of amines and alcohols. The amide bond, an important linkage in organic chemistry, is a key functional group in peptides, polymers, and many natural products and pharmaceuticals.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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