Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

643777

Sigma-Aldrich

Di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate

97%

Synonyme(s) :

(t-Bu)2PMeHBF4, Bis(1,1-dimethylethyl)methylphosphine tetrafluoroborate

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H22BF4P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
248.05
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

pH

1.79 (1% in solution)

Pf

>230 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

F[B-](F)(F)F.C[PH+](C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C9H21P.BF4/c1-8(2,3)10(7)9(4,5)6;2-1(3,4)5/h1-7H3;/q;-1/p+1

Clé InChI

BRDLRXCAHKUWJS-UHFFFAOYSA-O

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

Di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate may be used in the preparation of a precursor for nantenine analogs bearing a C4 phenyl substituent, which shows an affinity for 5-HT2B receptor. It may also be used in the palladium-catalyzed borylation of primary alkyl electrophiles (bromides, iodides or tosylates) using bis(pinacolato)diboron or bis(neopentyl glycolato)diboron as the boron source.
The phosphonium salt is used for Pd catalyzed cross coupling reaction.

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Jian-Xin Wang et al.
Organic letters, 10(14), 2923-2926 (2008-06-26)
A general and efficient synthesis of 5-aryl imidazo[1,5- a]pyrazines by palladium-catalyzed coupling of the corresponding 8-substituted derivatives with aryl halides is described. The scope of this new reaction for the imidazo[1,5- a]pyrazine ring system was explored using three readily available
Laurence Caron et al.
Organic letters, 10(20), 4533-4536 (2008-09-25)
Direct arylation reactions of nitrobenzenes and aryl halides occur in good yield and high ortho regioselectivity. These reactions can be performed on gram scale with as few as 3 equiv of the nitro arene relative to the aryl halide. The
C4 phenyl aporphines with selective h5-HT 2B receptor affinity.
Kapadia N and Harding WW.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 25(17), 3451-3454 (2015)
Palladium-catalyzed borylation of primary alkyl bromides.
Joshi-Pangu A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 77(15), 6629-6633 (2012)
Marc Lafrance et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(27), 8754-8756 (2006-07-06)
Penta-, tetra-, tri-, and difluorobenzenes undergo direct arylation with a wide range of arylhalides in high yield. Inverse reactivity is observed compared to the common electrophilic aromatic substitution pathway since electron-deficient, C-H acidic arenes react preferentially. Computational studies indicate that

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique