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Sigma-Aldrich

2-Chlorobenzimidazole

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H5ClN2
Numéro CAS:
4857-06-1
Poids moléculaire :
152.58
Numéro CE :
225-453-3
Numéro MDL:
MFCD00051944
Code UNSPSC :
12352100
eCl@ss :
32151902
ID de substance PubChem :
24881379
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

207-211 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Clc1nc2ccccc2[nH]1

InChI

1S/C7H5ClN2/c8-7-9-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H,(H,9,10)

Clé InChI

AYPSHJCKSDNETA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Chlorobenzimidazole can be synthesized by reacting benzimidazole-2-one with phosphoryl chloride in the presence of phenol.

Application

2-Chlorobenzimidazole can be used to synthesize the following:
  • 1-methyl-2-chlorobenzimidazole via reaction with dimethyl sulfate
  • 1-ethyl-2-chlorobenzimidazole via reaction with diethyl sulfate
  • 1-benzyl-2-chlorobenzimidazole via reaction with benzyl chloride
  • 2-chloro-4,5,6,7-tetrabromobenzimidazole via bromination with bromine
It may be used as a building block to synthesize 4-amino-6-benzimidazole-pyrimidines.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315 - H319 - H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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?A facile and green synthesis of N-substituted-2-chlorobenzimidazoles?
Rao S.S, et al.
Der Pharma Chemica, 5(06), 69- 72 (2013)
?Polyhalogenobenzimidazoles: Synthesis and Their InhibitoryActivity against Casein Kinases?
Andrzejewska M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 11(18), 3997-4002 (2003)
?Discovery of pyrimidine benzimidazoles as Src-family selective Lck inhibitors. Part II?
Zhang G, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19(23), 6691-6695 (2009)

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