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Sigma-Aldrich

Methyl α-bromoacrylate

95%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H5BrO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
164.99
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

95%

Point d'ébullition

70-75 °C/48 mmHg (lit.)

Densité

1.556 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COC(=O)C(Br)=C

InChI

1S/C4H5BrO2/c1-3(5)4(6)7-2/h1H2,2H3

Clé InChI

HVJXPDPGPORYKY-UHFFFAOYSA-N

Application

Methyl α-bromoacrylate can undergo radical copolymerization with vinyl triacetoxysilane (VTAS) in the presence of azobisisobutyronitrile as the initiator. Dibromocyclopropanation of methyl α-bromoacrylate can yield methyl 1,1,2-tribromocyclopropanecarboxylate. It may be reduced with zinc dust and deuterium oxide to synthesize. Methyl acrylate-α-d with a high isotopic purity. These may undergo conjugate addition with methoxide, thiolates, oxime anions, hydrazones and EtZnCl to afford ester enolates.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

134.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

57 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Copolymerizations of methyl ?-bromoacrylate, 2-bromoethyl methacrylate and 2,3-dibromopropyl methacrylate with vinyltriacetoxysilane
Rao VL and Babu GN
European Polymer Journal, 26(2), 227-231 (1990)
1,2,2-tribromocyclopropanecarboxylic acid and derivatives?Valuable intermediates for four carbon cyclopropane and cyclopropene synthons
Al Dulayymi AR, et al.
Tetrahedron, 52(10), 3409-3424 (1996)
A Novel Synthesis of Methyl Acrylate-?-d and 1H Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Its Alternating Copolymers.
Yokota K, et al.
Polymer Journal, 12(3), 177-181 (1980)
Brief review on cyclopropane analogs: synthesis and their pharmacological applications
Ajay Kumar K, et al.
International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 5(1), 467-472 (2013)

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