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57410

Sigma-Aldrich

Acide indole-3-propionique

≥97.0% (T)

Synonyme(s) :

Acide 3-(3-indolyl)propanoïque, IPA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H11NO2
Numéro CAS:
830-96-6
Poids moléculaire :
189.21
Beilstein:
147733
Numéro CE :
212-600-1
Numéro MDL:
MFCD00005660
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57651623
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

≥97.0% (T)

Forme

solid

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Chaîne SMILES 

OC(=O)CCc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C11H11NO2/c13-11(14)6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6H2,(H,13,14)

Clé InChI

GOLXRNDWAUTYKT-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Indole-3-propionic acid can be obtained from tryptophan by deamination reaction.

Application

Reactant for preparation of:
  • Fluorescent analogues of strigolactones
  • Anti-tumor agents
  • Melanocortin receptors ligands
  • Immunosuppressive agents
  • Iinhibitors of hepatitis C virus
  • Histamine H4 receptor agonists
  • NR2B/NMDA receptor antagonists
  • CB1 antagonist for the treatment of obesity
  • Antibacterial agents
  • Inhibitor of TGF-β receptor binding
Indole-3-propionic acid may be used in the synthesis of oxindole-3-propionic acid via reaction with N-bromosuccinimide in acetic acid followed by treatment with H2/Pd catalyst.

Actions biochimiques/physiologiques

Studied as an adjunct to improve perfusion after liver transplant.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBS3868V
BCBR5166V
BCBR3270V
BCBR2315V
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Wanguo Wei et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(24), 6926-6930 (2009-11-10)
New small molecule inhibitors of HCV were discovered by screening a small library of indoline alkaloid-type compounds. An automated assay format was employed which allowed identification of dimerization inhibitors of core, the capsid protein of the virus. These compounds were
Francis Giraud et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20(17), 5203-5206 (2010-07-27)
N-aryl-3-(indol-3-yl)propanamides were synthesized and their immunosuppressive activities were evaluated. This study highlighted the promising potency of 3-[1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-N-(4-nitrophenyl)propanamide 15 which exhibited a significant inhibitory activity on murine splenocytes proliferation assay in vitro and on mice delayed-type hypersensitivity (DTH) assay in vivo.
Ragan, J. A.; et al.
Organic Process Research & Development, 13, 186-186 (2009)
Peng Xu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(12), 3330-3334 (2007-04-27)
A series of novel acylide derivatives have been synthesized from erythromycin A via a facile procedure. By applying this procedure, cyclic carbonation to C-11,12 position, acylation to C-3 hydroxyl, and deprotection provided the desired acylides. These compounds showed antibacterial activity
Rosaria Gitto et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(4), 1640-1647 (2009-01-23)
A combined ligand-based and structure-based approach has previously allowed us to identify NR2B/NMDA receptor antagonists containing indole scaffold. In order to further explore the main structure activity relationships of this class of derivatives we herein report the design, synthesis and
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