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Merck
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Sigma-Aldrich

1-Ethynylnaphthalene

97%

Synonyme(s) :

α-Ethynylnaphthalene, α-Naphthylacetylene, 1-Ethynylnaphthalene, 1-Naphthylacetylene, 1-Naphthylethyne

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About This Item

Formule linéaire :
C10H7C≡CH
Numéro CAS:
15727-65-8
Poids moléculaire :
152.19
Numéro MDL:
MFCD02093737
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24879707
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.6500 (lit.)

Densité

1.070 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C#Cc1cccc2ccccc12

InChI

1S/C12H8/c1-2-10-7-5-8-11-6-3-4-9-12(10)11/h1,3-9H

Clé InChI

MCZUXEWWARACSP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Ethynylnaphthalene can be prepared from 1-acetonaphthone or 1-naphthyl-2-trimethylsilylacetylene.

Application

1-Ethynylnaphthalene may be used to synthesize bis-6,6′-(ethynyl-1-naphthalene)-2,2′-bipyridine.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

136.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

57.8 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BGBC2874V
BGBB4129V
20397LJ
00412LH
14427AE

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G J Hammons et al.
Chemical research in toxicology, 2(6), 367-374 (1989-11-01)
Since the N-oxidation of several carcinogenic arylamines has been shown to be catalyzed preferentially by cytochrome P-450IA2 in several species, homologous ethynyl-substituted aromatic hydrocarbons, 2-ethynylnaphthalene, 1-ethynylnaphthalene, and 2-ethynylfluorene, were synthesized and examined as potential mechanism-based inactivators of this monooxygenase. By
Bipyridylacetylenes 1: the synthesis of some bipyridylacetylenes via the palladium-catalyzed coupling of acetylenes with 2, 2'-dibromobipyridyl, and the single crystal X-ray structure of 6, 6'-bisphenylethynyl-2, 2'-bipyridine.
Butler IR and Soucy-Breau C.
Canadian Journal of Chemistry, 69(7), 1117-1123 (1991)

Articles

New Aromatic Terminal Alkynes

The terminal alkyne functionality has a wide range of applications including most recently the synthesis of spiropyran substituted 2,3-dicyanopyrazines and (±)-asteriscanolide, as well as conversion to enamines using resin-bound 2° amines.

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